2‑((4‑ethyl‑5‑(4'‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazol‑3‑yl)thio)‑N‑phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‑((4‑ethyl‑5‑(4'‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazol‑3‑yl)thio)‑N‑phenylacetamide
• 英文别名: 2-((4-ethyl-5-(4'-methoxyphenyl)-4h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-phenylacetamide；2-[[4-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 368.459
• InChiKey: XSFAQMIOQJKVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 lithium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2‑((4‑ethyl‑5‑(4'‑methoxyphenyl)‑4H‑1,2,4‑triazol‑3‑yl)thio)‑N‑phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Innovative cholinergic scaffolds, synthesis, and characterization of substituted 1,2,4-triazole-3-ylthio-N-acetamides and their in silico studies: supplement against neurodegenerative disease

  摘要：

  神经退化是一种不幸的疾病，与神经元的结构和功能的持续丧失有关。神经退化性疾病最常见的并发症是阿尔茨海默氏症，这种疾病是由于负责的酶乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的过度活动引起的。我们合成了一系列重要的1,2,4-三唑-3-基硫代-N-乙酰胺，作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制剂，以应对这种压力。使用乙酰胆碱作为标准，我们发现了一些有希望的结果，特别是针对乙酰胆碱酯酶的合成化合物2-((4-乙基-5-(4′-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)-N-(3′′,5′′-二甲基苯基)乙酰胺（8j）和针对丁酰胆碱酯酶的合成化合物2-((4-乙基-5-(4′-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)-N-(3′′,4′′-二甲基苯基)乙酰胺（8i）。我们还进行了分子对接分析，以了解分子与酶活性位点的相互作用。所有合成化合物的特征都是通过光谱技术，如1H-NMR、13C-

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02756-3

文献信息

• Innovative cholinergic scaffolds, synthesis, and characterization of substituted 1,2,4-triazole-3-ylthio-N-acetamides and their in silico studies: supplement against neurodegenerative disease
  作者：Muhammad Arfan、Sabahat Zahra Siddiqui、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Syed Muhammad Saad、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Ashraf、Safdar Hussain、Farman Ali、Mehwish Solangi、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-023-02756-3

  日期：——

  Neurodegeneration is an unfortunate condition associated with the steady loss of structures and functions of neurons. The most common complication that arises from neurodegenerative disorder is Alzheimer’s disease, which occurs due to hyperactivities of the responsible enzymes acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). We synthesized a series of medicinally important 1,2,4-triazole-3-ylthio-N-acetamides serving AChE and BChE inhibitors to cope with this stressful condition. The promising results were found, especially for the synthetic compound 2-((4-ethyl-5-(4′-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)-N-(3′′,5′′-dimethyl phenyl)acetamide (8j) against AChE and 2-((4-ethyl-5-(4′-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)-N-(3′′,4′′-dimethyl phenyl)acetamide (8i) against BChE, using eserine as standard. Molecular docking analyses were also performed to gain insight into the molecules’ interactions with the active sites of the enzymes. All the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, and EIMS.

  神经退化是一种不幸的疾病，与神经元的结构和功能的持续丧失有关。神经退化性疾病最常见的并发症是阿尔茨海默氏症，这种疾病是由于负责的酶乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的过度活动引起的。我们合成了一系列重要的1,2,4-三唑-3-基硫代-N-乙酰胺，作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制剂，以应对这种压力。使用乙酰胆碱作为标准，我们发现了一些有希望的结果，特别是针对乙酰胆碱酯酶的合成化合物2-((4-乙基-5-(4′-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)-N-(3′′,5′′-二甲基苯基)乙酰胺（8j）和针对丁酰胆碱酯酶的合成化合物2-((4-乙基-5-(4′-甲氧基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)-N-(3′′,4′′-二甲基苯基)乙酰胺（8i）。我们还进行了分子对接分析，以了解分子与酶活性位点的相互作用。所有合成化合物的特征都是通过光谱技术，如1H-NMR、13C-