pestalotiopamide D | 1262976-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pestalotiopamide D
• 英文别名: methyl 3-[[(E)-5-acetyloxy-3-methylpent-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 1262976-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: NOWKIWQXOOQBSG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 pestalotiopamide D
  参考文献：
  名称：

  反式-脱水甲羟戊酸和反式-脱水甲羟戊酸的立体选择性合成天然产物

  摘要：

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01176