2-Amino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 74195-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 74195-48-5
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD07759272
• 分子量: 195.245
• InChiKey: KORPXGLOFKSLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-Amino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(4-fluorobenzamido)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-d]pyrimidines as COX-2 inhibitors

  摘要：

  Methods of inhibiting cyclooxygenase enzyme-2 (COX-2) using thieno[2,3-d]pyrimidine compounds. These methods can be effective for treating inflammation, pain, or any other COX-2 mediated disorder.

  公开号：

  US11932656B1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多核杂环与新环系统的合成和反应

  摘要：

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。

  DOI：

  10.1080/10426500008046607

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• Synthesis, adenosine receptor binding and molecular modelling studies of novel thieno[2,3-<i>d</i> ]pyrimidine derivatives
  作者：Pran Kishore Deb、Raghuprasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Venkata Rao Kaki、Rajwinder Kaur、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Raghuram Rao Akkinepally

  DOI：10.1111/cbdd.13155

  日期：2018.4

  series of new molecules containing a thieno[2,3‐d]pyrimidine scaffold was synthesized and characterized by adopting an efficient synthetic scheme. The effect of a free or substituted amino group at 2‐position as well as an oxo‐group, imidazole or 1,2,4‐triazole ring at 4‐position of the scaffold on the affinity and selectivity towards adenosine receptors (ARs) was evaluated. Compounds 17–19 with a free

  合成了一系列新的含有噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架的分子，并采用有效的合成方案对其进行了表征。在支架的2位上的游离或取代的氨基以及在4位上的氧代基，咪唑或1,2,4-三唑环对腺苷受体（ARs）的亲和力和选择性的影响是评估。化合物17-19在2位带有一个游离氨基，并且在支架的4位上存在一个咪唑/ 1,2,4-三唑环，对hA 2A AR表现出选择性结合亲和力，而氨基甲氨甲酰化2位的基团（在支架4位的基团存在一个氧代基团的情况下）提高了某些化合物的亲和力和选择性（7–10）适用于hA 3 AR。最活跃的化合物之一的分子动力学模拟研究8（ķ我HA 1  > 30μ米，HA 2A  = 0.65μ米，和HA 3  = 0.124μ米）揭示的重要氨基酸残基的作用，为赋予朝良好的亲和性hA 3和hA 2A AR。使用hA 2A AR的晶体结构和hA 3的同源性模型对其他化合物进行了分子对接研究通过AR
• Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10221191B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供的化合物可抑制 MAPK 磷酸化，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法中。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10588894B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。
• Extrusion of sulfur from [(acylmethyl)thio]pyrimidinones
  作者：Barbara Roth、Renee Laube、Mary Y. Tidwell、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jo01306a022

  日期：1980.8