3-benzo[1,3] dioxo-5-yl-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 6962-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzo[1,3] dioxo-5-yl-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 6962-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: SQQNYFMYKXCRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-benzo[1,3] dioxo-5-yl-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Butein Analogues and their Anti-proliferative Activity Against Gefitinib-resistant Non-small Cell Lung Cancer (NSCLC) through Hsp90 Inhibition

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，占肺癌患者的85%。尽管针对NSCLC开发了几种EGFR靶向药物，但这些EGFR靶向治疗的临床疗效正受到药物耐药性的挑战。在此背景下，由于Hsp90在调节和稳定多种致癌蛋白中的作用，它作为癌症疾病的潜在治疗靶点展现了巨大希望。相应地，通过抑制单个Hsp90蛋白，可以同时阻断多个信号网络，从而克服癌症中的药物耐药性。在本研究中，我们合成了一系列11个白杨素类似物，并评估了它们对吉非替尼耐药的NSCLC细胞（H1975）的生物活性。我们的研究表明，类似物1h抑制了H1975细胞的增殖，下调了Hsp90客户端蛋白的表达，包括EGFR、Met、Her2、Akt和Cdk4，并上调了Hsp70的表达。这些结果表明，化合物1h破坏了Hsp90的伴侣功能，并可能作为一种潜在的先导化合物，用于克服癌症化疗中的药物耐药性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1294