(+)-crotanecine | 5096-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-crotanecine
• 英文别名: Crotanecine；(1S,2R,8R)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 5096-50-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VMWCRDCGNVMCGJ-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  369.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-crotanecine 、 四溴邻苯醌 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATTOCKS, A. R.;JUKES, REBEKAH;BROWN, JANET, TOXICON, 27,(1989) N, C. 561-567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 盐酸 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-crotanecine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (+)-crotanecine by an intIIIolecular azide 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97866-3

文献信息

• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 11. The Synthesis of (+)-Crotanecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen

  DOI：10.1021/ja963084d

  日期：1997.1.1

  base component of a number of pyrrolizidine alkaloids. This necine subunit is an amino triol bearing a primary allylic alcohol characterized by an all-cis relationship of its stereocenters. The synthesis of (+)-crotanecine has been accomplished in 10 steps and 10.2% overall yield. The key step in the asymmetric synthesis is a Lewis acid-promoted, tandem inter[4 + 2]/intra[3 + 2] cycloaddition between

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。
• Yadav, Veejendra Kumar; Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738
  作者：Yadav, Veejendra Kumar、Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——
• MATTOCKS, A. R.;JUKES, REBEKAH;BROWN, JANET, TOXICON, 27,(1989) N, C. 561-567
  作者：MATTOCKS, A. R.、JUKES, REBEKAH、BROWN, JANET

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, RICHARD B. (III);CHA, JIN K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5437-5440
  作者：BENNETT, RICHARD B. (III)、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LIGAJINNI, VEERAPPA B.、SINGH, GURDIAL、WIGHTMAN, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——