5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶 | 166524-64-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶
• 中文别名: 2-甲氧基-4-肼基-5-氟嘧啶
• 英文名称: 5-fluoro-4-hydrazino-2-methoxypyrimidine
• 英文别名: 2-methoxy-4-hydrazino-5-fluoropyrimidine；(5-fluoro-2-methoxypyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 166524-64-7
• 化学式: C₅H₇FN₄O
• mdl: MFCD09955584
• 分子量: 158.135
• InChiKey: CWCLTMYHVXUXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 沸点：
  217.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶 在 二硫化碳 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-fluoro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。

  公开号：

  US05488109A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种用来制造吡唑或嘧啶酮的新方法

  摘要：

  本发明涉及胺化合物在制造环系统中含两个氮原子的氟化或非氟化的5元或6元杂环化合物(优选吡唑或嘧啶酮)的方法中的用途。本发明还涉及一种用来制造吡唑或嘧啶酮的方法，所述吡唑或嘧啶酮可以是氟化的或可以不是氟化的(非氟化的)。特别地，本发明涉及用来制造氟化吡唑或氟化嘧啶酮的方法，且具体地本发明涉及用来制造这种氟化吡唑或氟化嘧啶酮的方法，所述氟化吡唑或氟化嘧啶酮各自是制药和农业应用的非常重要的结构单元。例如，杀真菌剂是分别强烈依赖于以这种氟化吡唑作为关键结构单元的联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、氟茚唑菌胺、氟唑环菌胺、吡唑萘菌胺和苯并烯氟菌唑，或双氟磺草胺和氯酯磺草胺(双氯磺草胺)。

  公开号：

  CN110452173A

文献信息

• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化而成。反应可以在三烷基胺，例如三乙胺的存在下进行，此时可以得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 一种2位取代-4-肼基-5-氟嘧啶的制备方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105801492A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备农用除草剂双氟磺草胺中间体的新路线和方法，具体涉及一种2位取代?4?肼基?5?氟嘧啶的制备方法以2位取代?4?羟基?5?氟嘧啶为原料在氯化试剂的作用下氯化，而后肼解，即得到纯度在99％以上的2位取代?4?肼基?5?氟嘧啶；所述氯化试剂为三氯氧磷；溶剂为：苯类，氯代烷烃或腈类。本发明制备工艺简单、三氯氧磷用量低、后处理方法简单，原料廉价，本发明制备方法适合大规模工业化生产和更有商业应用价值。
• 一种5-烷氧基-1,2,4-三唑[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫 酮的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103923086B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种5‑烷氧基‑1,2,4‑三唑[4,5‑c]嘧啶‑3(2H)‑硫酮的制备方法，包括在N2保护下，将2‑烷氧基‑4‑肼基‑5（或6）‑卤代嘧啶溶于有机溶剂中，加入催化剂和二硫化碳，混合搅拌0.5～3h，升温至回流；回流反应后冷却，酸化并调pH；抽滤，将固体在重结晶溶剂中进行重结晶，分离固体，真空干燥，即得。本发明直接升温至回流反应，不使用氧化剂双氧水，不用控制滴加双氧水的温度，因此也不会生成单质硫，不用过滤除去单质硫，步骤简单，反应易于控制；所采用的催化剂具有良好的催化性能，大大提高了反应收率，反应条件也较温和，无需特殊设备。
• 2-Alkoxy-4-hydroazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05480991A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  5-Alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2 (3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, were prepared by treatment of a 5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compound, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, with an alkali metal alkoxide in an alcohol solvent selected so that the 5-alkoxy group, the alkoxide, and the alcohol all have the same alkyl group. The trialkylammonium salts of the 5-alkoxy-1,2,4-triazolo [4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds were converted to 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine compounds by reaction with a hydrocarbyl halide, such as benzyl chloride. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  本文介绍了一种制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲化合物的方法，例如5-乙氧基-8-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫脲。该方法是将5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物（例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲）与碱金属烷氧化物在选择性溶剂（使5-烷氧基、烷氧化物和醇都具有相同的烷基）中反应制备而成。5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物的三烷基铵盐可以通过与烃基卤化物（例如苄基氯化物）反应转化为3-羟基烷基硫代-5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶化合物。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05563269A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺的存在下进行，例如三乙胺，此时得到三烷基铵盐。该产物是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。