3-[2-[(3-hydroxyphenylamino)carbonyl]ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid | 439084-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[(3-hydroxyphenylamino)carbonyl]ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dichloro-3-[(E)-3-(3-hydroxyanilino)-3-oxoprop-1-enyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 439084-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 391.21
• InChiKey: AEXSAHUNXPPRNH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 3-[2-[(3-hydroxyphenylamino)carbonyl]ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,6-dichloro-3-[(E)-3-(3-(111C)methoxyanilino)-3-oxoprop-1-enyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 4,6-dichloroindole-based radioligands for imaging the glycine site of the NMDA ion channel

  摘要：

  为了提供有效的正电子发射断层扫描(PET)或单光子发射计算机断层扫描(SPECT)配体，针对NMDA离子通道的甘氨酸结合位点，我们合成并在体外表征了四种强效甘氨酸位点拮抗剂3-[2-[(苯胺基)羧酰乙烯基]-4,6-二氯吲哚-2-羧酸的取代衍生物（Ki=3.0 nM）。这些新配体包含可用于用C-11进行PET标记或I-123进行SPECT标记的基团。对这些化合物的体外分析显示，在苯胺羧酰基的邻位或对位放置甲氧基会显著降低受体亲和力（Ki分别为74.0±8.1 nM和26.5±4.9 nM），在对位放置碘亦会导致亲和力下降（Ki=60.4±8.2 nM）。然而，邻位甲氧基衍生物（4b）对甘氨酸位点保持了高亲和力（Ki=4.8±0.9 nM），因此通过将相应的脱甲基衍生物与[11C]碘甲烷反应进行C-11标记。最终获得的放射化学产率为14±10%（EOS），且高特异活性为1.2±0.5 Ci/μmol（EOS，n=7），所制备的产物使用适合体内使用的无菌生理盐水溶液。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.528
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1E)-2-羧基乙烯基]-4,6-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[2-[(3-hydroxyphenylamino)carbonyl]ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 4,6-dichloroindole-based radioligands for imaging the glycine site of the NMDA ion channel

  摘要：

  为了提供有效的正电子发射断层扫描(PET)或单光子发射计算机断层扫描(SPECT)配体，针对NMDA离子通道的甘氨酸结合位点，我们合成并在体外表征了四种强效甘氨酸位点拮抗剂3-[2-[(苯胺基)羧酰乙烯基]-4,6-二氯吲哚-2-羧酸的取代衍生物（Ki=3.0 nM）。这些新配体包含可用于用C-11进行PET标记或I-123进行SPECT标记的基团。对这些化合物的体外分析显示，在苯胺羧酰基的邻位或对位放置甲氧基会显著降低受体亲和力（Ki分别为74.0±8.1 nM和26.5±4.9 nM），在对位放置碘亦会导致亲和力下降（Ki=60.4±8.2 nM）。然而，邻位甲氧基衍生物（4b）对甘氨酸位点保持了高亲和力（Ki=4.8±0.9 nM），因此通过将相应的脱甲基衍生物与[11C]碘甲烷反应进行C-11标记。最终获得的放射化学产率为14±10%（EOS），且高特异活性为1.2±0.5 Ci/μmol（EOS，n=7），所制备的产物使用适合体内使用的无菌生理盐水溶液。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.528