6-methyl-2-nitroiminothiazolo<3,2-b><1,2,4>-thiadiazole | 95094-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-nitroiminothiazolo<3,2-b><1,2,4>-thiadiazole
• 英文别名: (NE)-N-(6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]thiadiazol-2-ylidene)nitramide
• CAS: 95094-30-7
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S₂
• 分子量: 216.244
• InChiKey: BXEUGZBPVMJUQL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-nitroiminothiazolo<3,2-b><1,2,4>-thiadiazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 1.0h， 以166 mg的产率得到(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Products of the nitration of 2-thiazolylureas and 2-thiazolylthioureas.

  摘要：

  报道了2-噻唑基脲和2-噻唑基硫脲衍生物在浓硫酸中与发烟硝酸的硝化产物。研究的脲衍生物为3-(4-甲基-2-噻唑基)脲和硫脲(7)及其1-甲基(分别为1和2)和1,1-二甲基类似物。产物是噻唑部分的5-位发生硝化的化合物。当硝酸过量时，从1得到1-甲基-3-(4-甲基-5-硝基-2-噻唑基)-1-硝基脲，而从2得到相应的1-亚硝基脲。硝化7得到一种淡黄色化合物。与其他硝化硫脲不同，它不形成有色Cu(II)螯合物，且对酸、碱和热稳定。根据其物理化学性质、化学反应和X射线晶体学结果，推断为6-甲基-2-硝亚氨基噻唑并[3,2-b][1,2,4]噻二唑。从其他N-(4-烷基-2-噻唑基)硫脲也得到了相应的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3483
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫脲 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以21%的产率得到6-methyl-2-nitroiminothiazolo<3,2-b><1,2,4>-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Products of the nitration of 2-thiazolylureas and 2-thiazolylthioureas.

  摘要：

  报道了2-噻唑基脲和2-噻唑基硫脲衍生物在浓硫酸中与发烟硝酸的硝化产物。研究的脲衍生物为3-(4-甲基-2-噻唑基)脲和硫脲(7)及其1-甲基(分别为1和2)和1,1-二甲基类似物。产物是噻唑部分的5-位发生硝化的化合物。当硝酸过量时，从1得到1-甲基-3-(4-甲基-5-硝基-2-噻唑基)-1-硝基脲，而从2得到相应的1-亚硝基脲。硝化7得到一种淡黄色化合物。与其他硝化硫脲不同，它不形成有色Cu(II)螯合物，且对酸、碱和热稳定。根据其物理化学性质、化学反应和X射线晶体学结果，推断为6-甲基-2-硝亚氨基噻唑并[3,2-b][1,2,4]噻二唑。从其他N-(4-烷基-2-噻唑基)硫脲也得到了相应的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3483

文献信息

• Products of the nitration of 2-thiazolylureas and 2-thiazolylthioureas.
  作者：REIKO YODA、YUICHI YAMAMOTO、TOMOKO OKADA、YOSHIKAZU MATSUSHIMA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.3483

  日期：——

  Products of the nitration of 2-thiazolylurea and 2-thiazolylthiourea derivatives with fuming nitric acid in concentrated sulfuric acid are described. The urea derivatives studied were 3-(4-methyl-2-thiazoly) urea and -thiourea (7), and their l-methyl (1 and 2, respectively) and 1, 1-dimethyl analogs. The products were the compounds nitrated at the 5-position of the thiazole moiety. With an excess of nitric acid, 1-methyl-3-(4-methyl-5-nitro-2-thiazolyl)-1-nitrourea was obtained from 1, while the corresponding 1-nitrosourea was formed from 2. A pale yellow compound was obtained from the nitration of 7. Unlike other nitrated thioureas, it did not form a colored Cu (II) chelate and was stable to acid, alkali, and heat. It was concluded to be 6-methyl-2-nitroiminothiazolo [3, 2-b] [1, 2, 4] thiadiazole from studies of its physicochemical properties, chemical reactions, and the results of X-ray crystallography. Corresponding compounds were obtained from other N-(4-alkyl-2-thiazolyl) thioureas.

  报道了2-噻唑基脲和2-噻唑基硫脲衍生物在浓硫酸中与发烟硝酸的硝化产物。研究的脲衍生物为3-(4-甲基-2-噻唑基)脲和硫脲(7)及其1-甲基(分别为1和2)和1,1-二甲基类似物。产物是噻唑部分的5-位发生硝化的化合物。当硝酸过量时，从1得到1-甲基-3-(4-甲基-5-硝基-2-噻唑基)-1-硝基脲，而从2得到相应的1-亚硝基脲。硝化7得到一种淡黄色化合物。与其他硝化硫脲不同，它不形成有色Cu(II)螯合物，且对酸、碱和热稳定。根据其物理化学性质、化学反应和X射线晶体学结果，推断为6-甲基-2-硝亚氨基噻唑并[3,2-b][1,2,4]噻二唑。从其他N-(4-烷基-2-噻唑基)硫脲也得到了相应的化合物。