肌酸酐 | 60-27-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肌酸酐
• 中文别名: 肌酐；2-氨基-1-甲基咪唑啉-4-酮；2-亚氨基-N-甲基乙内酰脲；肌(氨)酸酐；2-氨基-1,5-二氢-1-甲基-4H-咪唑啉-4-酮；2-氨基-1-甲基-2-咪唑啉-4-酮；2-亚氨基-1-甲基咪唑啉-4-酮；1-甲基乙内酰脲-2-酰亚胺；缩水肌肉素；肌氨基酐；普卡比利；肌酐（供注射用）
• 英文名称: creatinine
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-2-imidazolin-4-one；2-imino-1-methylimidazolidine-4-one；2-imino-1-methylimidazolidin-4-one；4H-Imidazol-4-one, 2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-
• CAS: 60-27-5
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD00059730
• 分子量: 113.119
• InChiKey: DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  211.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2526 (rough estimate)
• 闪点：
  290 °C
• 溶解度：
  1MHCl:0.1 g/mLat 20 °C,澄清溶液
• LogP：
  -1.760
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  119.1 Ų [M-H]-; 119.8 Ų [M-H]-; 123.3 Ų [M+H]+; 123.4 Ų [M+H]+; 132.8 Ų [M+Na]+; 132.9 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：
  稳定存在，但不与强氧化剂相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 1789 8/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应密封存放在干燥处。

SDS

肌酸酐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Creatinine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 肌酸酐
百分比： >99.0%(LC)(T)
CAS编码： 60-27-5
分子式： C4H7N3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
肌酸酐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 255°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
肌酸酐 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
肌酸酐 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

白色结晶。加热至300℃会分解，能溶于水，微溶于醇，几乎不溶于醚、丙酮和氯仿。

用途

主要用于保健品、生化试剂、分析试剂（如血液鉴定）、检测肾功能以及治疗急性及慢性肝炎、肝硬化、黄疸及其他肝脏疾病。此外，它还是肝病辅助药物的中间体。

生产方法 方法一

1. 将900克水合肌酸、550毫升浓盐酸和150毫升水加热24小时。
2. 热滤后，在冰浴中冷却至0-5℃，加入1升28%氨水。在冷却条件下搅拌，确保温度降至0℃以下，然后过滤出肌酐晶体。用氨水洗涤至不含氯离子，再用冷甲醇洗涤并干燥，最终得到约550克肌酐。

方法二

1. 由二氯乙酸甲酯或二氯乙酸与二异丙胺成盐而制得。
2. 将二氯乙酸甲酯加入水中，在搅拌下缓缓加入二异丙胺，并保持温度在60℃以下。析出白色沉淀后，测试pH值需大于7，若不足则再加适量二异丙胺。冷却24小时使结晶完全，过滤并用冷乙醇洗涤，于70℃干燥得到二氯乙酸二异丙胺。
3. 母液浓缩可回收粗品，再次使用乙醇重结晶得到成品。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-imino-1-methylimidazolidine-4,5-dione	115012-08-3	C4H5N3O2	127.103
  ——	5-aminocreatinine	920763-94-6	C4H8N4O	128.134
  ——	2-acetamido-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one	19036-49-8	C6H9N3O2	155.156

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌酸酐 生成 肌酸
  参考文献：
  名称：

  Liebig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1858, vol. 108, p. 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1656.0h， 生成 肌酸酐
  参考文献：
  名称：

  BSTFA对肌酐和肌酸衍生化的GC-MS研究及其在人体尿液中的测定

  摘要：

  考虑到其相对恒定的尿排泄率，肌酐（2-氨基-1-甲基-5 H尿中的-imidazol-4-one，MW 113.1）是有用的内源性生化参数，可校正多种内源性和外源性物质的尿排泄率。通过基于气相色谱（GC）的方法可靠地测量肌酐需要对其胺基和酮基进行衍生化。肌酐与其开放式肌酸（甲基胍基乙酸，MW 131.1）处于平衡状态，肌酸具有胍基和羧基。肌酸酐和肌酸的三甲基甲硅烷基化和三氟乙酰化是人类血清中使用火焰或电子电离进行GC-质谱（MS）分析的最古老的衍生化方法。我们对肌酸酐的衍生化（d进行GC-MS研究0 -creatinine），[ methylo - 2 ħ 3]肌酐（d 3 -creatinine，内标），肌酸（d 0 -肌酸）与Ñ，ö -双在没有（三甲基硅烷基）三氟乙酰胺使用标准衍生化条件（BSTFA）（60分钟，60℃），但任何基础。反应产物的特征在于负离子化学电离（NICI）和正离子

  DOI：

  10.3390/molecules26113206
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 氰乙酸甲酯 在 肌酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 21.0h， 以92%的产率得到methyl 2-cyano-2-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in-vitro α-glucosidase inhibition, antioxidant, in-vivo antidiabetic and molecular docking studies of pyrrolidine-2,5-dione and thiazolidine-2,4-dione derivatives

  摘要：

  alpha-Glucosidase is considered as a therapeutic target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). In current study, we synthesized pyrrolidine-2,5-dione (succinimide) and thiazolidine-2,4-dione derivatives and evaluated for their ability to inhibit alpha-Glucosidase. Pyrrolidine-2,5-dione derivatives (11a-o) showed moderate to poor alpha-glucosidase inhibition. Compound 11o with the IC50 value of 28.3 +/- 0.28 mu M emerged as a good inhibitor of alpha-glucosidase. Thiazolidine-2,4-dione and dihydropyrimidine (TZD-DHPM) hybrids (22a-c) showed excellent inhibitory activities. The most active compound 22a displayed IC50 value of 0.98 +/- 0.008 mu M. Other two compounds of this series also showed activity in low micromolar range. The in-vivo antidiabetic study of three compounds 11n, 11o and 22a were also determined using alloxan induced diabetes mice model. Compounds 11o and 22a showed significant hypoglycemic effect compared to the reference drug. In-vivo acute toxicity study showed the safety of these selected compounds. In-silico docking studies were carried out to rationalize the in-vitro results. The binding modes and bioassay results of TZD-DHPM hybrids showed that interactions with important residues appeared significant for high potency.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103128

文献信息

• Spontaneous Biomimetic Formation of (±)‐Dictazole B under Irradiation with Artificial Sunlight
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Delphine Joseph、Karine Leblanc、Guillaume Bernadat、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/anie.201403454

  日期：2014.6.16

  Guided by biosynthetic considerations, the total synthesis of dictazole B is reported for the first time. Experimental evidence for an easy access to challenging cyclobutane alkaloids of marine origin, which are often postulated to be biosynthetic precursors of more complex structures, is provided.

  出于生物合成方面的考虑，首次报道了dictazole B的总合成。提供了容易获得具有海洋挑战性的环丁烷生物碱的实验证据，这些生物碱通常被认为是结构更复杂的生物合成前体。
• Optical Supramolecular Sensing of Creatinine
  作者：Andrés F. Sierra、Daniel Hernández-Alonso、Miguel A. Romero、José A. González-Delgado、Uwe Pischel、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/jacs.9b12071

  日期：2020.3.4

  dye or a black-hole quencher from the receptor's cavity by means of competition with the creatinine analytes. The systems were thermodynamically and kinetically characterized regarding their 1:1 binding properties by means of nu-clear magnetic resonance spectroscopy (1H and 31P NMR), isothermal titration calorimetry, and optical spectroscopies (UV/vis absorption and fluorescence). For the use of the

  杯[4]吡咯膦酸酯-空腔酸被用作受体，用于设计肌酐及其亲脂性衍生物己基肌酐的超分子传感器。传感原理基于通过与肌酐分析物的竞争，对来自受体腔的固有荧光客体染料或黑洞猝灭剂的指示剂置换分析。通过核磁共振波谱（1H 和 31P NMR）、等温滴定量热法和光谱学（UV/vis 吸收和荧光）对系统的 1:1 结合特性进行热力学和动力学表征。对于黑洞指示染料的使用，杯[4]吡咯用丹磺酰基发色团作为信号单元进行了修饰，该发色团与指示染料进行福斯特共振能量转移。1：1 指示染料的结合常数在 107 M-1 的范围内，而己基肌酐显示的值约为 (2-4) × 105 M-1。己基肌酸酐对指示剂的竞争性置换产生了超分子荧光开启传感器，其在微摩尔分析物浓度下工作，与对健康和患病患者观察到的浓度相容。其中一个系统的检测限达到亚微摩尔范围 (110 nM)。
• Molecular mechanism of action of 5,6-dihydroxytryptamine. Synthesis and biological evaluation of 4-methyl-, 7-methyl- and 4,7-dimethyl-5,6-dihydroxytryptamines
  作者：Achintya K. Sinhababu、Anil K. Ghosh、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00147a027

  日期：1985.9

  The major mechanism by which the serotonin neurotoxin 5,6-dihydroxytryptamine (5,6-DHT) expresses its neurodegenerative action may involve alkylation of biological nucleophiles by the electrophilic quinoid autoxidation products. To determine the relative importance of various sites on these autoxidation products toward alkylation we have rationally designed and synthesized 4-Me-5,6-DHT (16a), 7-Me-5

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5
• Posaconazole derivative, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US10517867B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The present disclosure provides a posaconazole derivative, a pharmaceutical composition and use thereof, which specifically include a compound represented by the following formula (I), a racemate, stereoisomer, tautomer, oxynitride, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: The compounds of the present disclosure have strong antifungal activity, high safety, and good water solubility, without the need for the addition of a cosolvent (such as hydroxypropyl-β-cyclodextrin, sulfobutyl ether-β-cyclodextrin, and the like) with potential safety risks. Furthermore, the formulation process of the compound could have less difficulty and less cost, and therefore can be used to prepare improved antifungal drugs.

  本公开提供一种泊沙康唑衍生物、药物组合物及其用途，具体包括下式（I）所代表的化合物，其外消旋体、立体异构体、互变异构体、氧氮化物或其药学上可接受的盐： 本公开的化合物具有强大的抗真菌活性、高安全性和良好的水溶性，无需添加共溶剂（如羟丙基-β-环糊精、磺基丁醚-β-环糊精等），避免潜在的安全风险。此外，该化合物的配方过程可能更加简单且成本更低，因此可用于制备改良的抗真菌药物。
• 4-Oxo-2-imidazolidinylidene ureas
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US03983135A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Compounds of the class of 4-oxo-2-imidazolidinylidene ureas and 4-oxo-2-hexahydropyrimidinylidene ureas, useful as anti-secretory agents and central nervous system (CNS) depressants.

  类似4-氧代-2-咪唑啉基脲和4-氧代-2-六氢嘧啶基脲的化合物，可用作抗分泌剂和中枢神经系统（CNS）抑制剂。

表征谱图