(4S,5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,10-dienoic acid | 1579246-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,10-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4S,5S,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-triethylsilyloxyundeca-2,10-dienoic acid
• CAS: 1579246-79-9
• 化学式: C₂₉H₆₀O₅Si₃
• 分子量: 573.049
• InChiKey: FOEFLWVLHOOGOP-IJAORDAISA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxoundeca-2,10-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ce⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*7H₂O 、 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,10-dienoic acid 、 (4R,5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-[(triethylsilyl)oxy]undeca-2,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008

文献信息

• Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674
  作者：Sunil Kumar Sunnam、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.008

  日期：2014.3

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.