(5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxoundeca-2,10-dienal | 1579246-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxoundeca-2,10-dienal
• 英文别名: (2E,5S,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-oxoundeca-2,10-dienal
• CAS: 1579246-73-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 440.771
• InChiKey: PAIKCDFLSWVJFZ-ODKDEZGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxoundeca-2,10-dienal 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ce⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*7H₂O 、 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyundeca-2,10-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-1-(furan-2-yl)hept-6-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxoundeca-2,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.008

文献信息

• Enantioselective synthesis of macrolactone core of the natural product Sch725674
  作者：Sunil Kumar Sunnam、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.008

  日期：2014.3

  An enantioselective synthesis of the macrolactone core of natural product Sch725674 was accomplished from furfural. Key reactions in assembly of the macrolactone are the use of furan as a but-2-ene-dione equivalent and ring closing metathesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.