ethyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate | 74989-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Yikvytbszoqdic-uhfffaoysa-；ethyl 4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 74989-36-9
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 632.395
• InChiKey: YIKVYTBSZOQDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-oxo-2,6-diphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-苄基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552778
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 polyphosphoric acid supported on silica coated magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以92%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenylamino)-1-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用负载在二氧化硅包覆磁性纳米颗粒上的多磷酸合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342505

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Tetrahydropyridines Catalyzed by Bi(III) Immobilized on Triazine Dendrimer Stabilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Beheshteh Asadi、Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00180

  日期：2017.6.12

  the first time from a five-component Fe3O4@TDSN-Bi(III)-catalyzed reaction of aryl aldehydes, aryl amines, and ethyl acetoacetate. This magnetically separable catalyst enabled the selective incorporation of two different aryl amines or two different aryl aldehydes into the product, and provided excellent yields, short reaction times, mild reaction conditions, satisfactory catalyst recyclability, and

  首次从五组分Fe 3 O 4 TDSN-Bi（III）催化的芳基醛，芳基胺和乙酰乙酸乙酯的反应中获得不对称的1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸酯。该磁性可分离的催化剂能够将两种不同的芳基胺或两种不同的芳基醛选择性地掺入产物中，并提供优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件，令人满意的催化剂可回收性和较低的催化剂负载量。
• NO2-Fe(III)PcCl@C -catalyzed one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Jiao-dan Wang、Qiao-li Lin、Jun Qiu、Xiao-feng Gou、Cheng-wen Hua、Jun-long Zhao、Bang Chen

  DOI：10.1134/s1070363217040259

  日期：2017.4

  efficient, one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by multicomponent condensation of ethyl acetoacetate, two equivalents of aromatic aldehyde, and aromatic amine in the presence of a catalytic amount of NO2-Fe(III)PcCl@C is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted pyridine derivatives were obtained in moderate to good yields.

  据报道，在催化量的NO 2 -Fe（III）PcCl @ C存在下，通过乙酰乙酸乙酯，两当量的芳族醛和芳族胺的多组分缩合，高效，一锅法合成官能化的四氢吡啶。以这种方式，以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代吡啶衍生物。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines Using Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Amir Khojastehnezhad、Behrooz Maleki、Behnaz Karrabi、Esmail Rezaei Seresht

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342505

  日期：2017.7.4

  Moreover, some of themhavebeenfoundtobeusefulasinhibitorsofaminopeptidaseandalpha-glucosidase. Numerous recent methods reported for the synthesis of highly substituted piperidines use various catalytic systems such as bismuth nitrate, molecular iodine, bromodimethyl-sulfonium bromide (BDMS), tetra(n-butyl)ammonium tribromide (TBATB), InCl3, 21 CAN, ZrOCl2.8H2O, 23 picric acid, ionic liquids, ZrCl4, 26

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵
• Fe(NO₃)₃·9H₂O as Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1002/jccs.201200421

  日期：2013.4

  Fe(NO3)3·9H2O is used as an efficient and effective catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of highly functionalized piperidines from aromatic aldehydes, anilines and b–ketoesters in ethanol at ambient temperature. This procedure includes some important aspects like the easy work‐up, no need to column chromatography, simple and readily available precursors, and good to high yields.

  Fe（NO 3）3 ·9H 2 O可作为一种有效的催化剂，用于在环境温度下由芳族醛，苯胺和b-酮酸酯在乙醇中一锅三组分合成高度官能化的哌啶。该程序包括一些重要方面，例如易于处理，无需柱色谱，简单易用的前体以及良好到高收率。
• Design, preparation and characterization of a new ionic liquid, 1,3-disulfonic acid benzimidazolium chloride, as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of tetrahydropyridine under solvent-free conditions
  作者：Mohsen Abbasi

  DOI：10.1039/c5ra10699k

  日期：——

  acid benzimidazolium chloride as a new ionic liquid, is synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridine via one-pot multi-component condensation of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and anilines under solvent-free

  在目前的工作中，合成了作为新型离子液体的1,3-二磺酸苯并咪唑鎓盐，并对其FT-IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱进行了表征。该离子液体用作高效，均质和可回收的催化剂，可通过以下途径合成高度官能化的四氢吡啶在无溶剂条件下，单锅多组分缩合芳族醛，乙酰乙酸乙酯和苯胺。当前的合成路线是一种绿色方案，具有几个优点，例如产品收率高，反应时间短，反应条件温和，化学废物最少，后处理程序容易。此外，该催化剂可以重复使用和回收至少四次而没有明显的活性损失。