(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl chloride | 633302-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl chloride
• CAS: 633302-49-5
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₃
• 分子量: 376.923
• InChiKey: VBVKHICEUUYKGB-ZAFMVVCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl chloride 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二苯基磷酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(Z)-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]hex-5-enoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。

  DOI：

  10.1021/ol017092x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin A
  作者：John T. Feutrill、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch03026

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of the electron-transport inhibitor crocacin A (1) is described. The key step involved acylation of the anion derived from dienecarbamate (6) with the acid chloride (5) to afford the enamide (14). Desilylation, oxidation, and N-deprotection gave acid (17), which was coupled with glycine methyl ester to afford (1).

  本文介绍了电子传递抑制剂西红花素 A（1）的首次不对称全合成。关键步骤是将二烯氨基甲酸酯（6）产生的阴离子与酰氯（5）酰化，得到烯酰胺（14）。脱硅、氧化和 N-脱保护后得到酸 (17)，再与甘氨酸甲酯偶联得到 (1)。
• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol017092x

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first asymmetric synthesis of (+)-crocacin D (4) is described. The key steps in the sequence are the stereoselective assembly of the stereotetrad via a substrate-controlled aldol reaction and anti-selective reduction, formation of the (E,E)-diene by a Stille cross-coupling between the stannane 8 and vinyl iodide 9, and the acylation of (Z)-enecarbamate 6 with the acid chloride

  [结构：见正文]描述了（+）-crocacin D（4）的第一个不对称合成。该序列中的关键步骤是通过底物控制的醛醇缩合反应进行立体四联体的立体选择性组装和抗选择性还原，通过锡烷8与碘乙烯9之间的Stille交叉偶联形成（E，E）-二烯。 ，和（Z）-烯氨基甲酸酯6被衍生自引入了（Z）-烯酰胺官能团的聚酮化合物片段16的酰氯酰化。