(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhex-2-enoic acid | 596818-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhex-2-enoic acid
• CAS: 596818-27-8
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₆Si₂
• 分子量: 672.065
• InChiKey: GWJWHGSWFCEVKE-FZHUUHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhex-2-enoic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-crocacin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin A的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01171-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin A的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗真菌和细胞毒性剂（+）-crocacin A的全合成。通过跳过的二炔前体的立体选择性部分还原，建立了该分子中关键的（Z）-5,6-烯酰胺部分。如此获得的二烯被转化为环氧化甲硅烷基，其被叠氮化物离子区域选择性地打开以提供α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体。在最后一步中，Peterson消除了该β-羟基硅烷组分，导致分子的（Z）-8,9-酰胺部分形成，从而成功完成了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01171-7