(E)-dodeca-2,11-dien-1-ol | 1426093-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dodeca-2,11-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-dodeca-2,11-dien-1-ol
• CAS: 1426093-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BALZBGKYRNNNPF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodeca-2,11-dien-1-ol 在 Ph3PAuSbF6 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(methoxymethylene)-3-vinyldodec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-dodeca-2,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087

文献信息

• JPH0692814A
  申请人：——

  公开号：JPH0692814A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5364969A
  申请人：——

  公开号：US5364969A

  公开（公告）日：1994-11-15
• Entry to β-Alkoxyacrylates via Gold-Catalyzed Intermolecular Coupling of Alkynoates and Allylic Ethers
  作者：Sae Rom Park、Cheoljae Kim、Dong-gil Kim、Neetipalli Thrimurtulu、Hyun-Suk Yeom、Jungho Jun、Seunghoon Shin、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol4001087

  日期：2013.3.15

  The first gold-catalyzed intermolecular coupling of alkynoates and allylic ethers invoking alkoxy addition and [3,3]-sigmatropic rearrangement as the key mechanism has been developed. Remarkably, the reaction showed complete chemoselectivity toward the pathway initiated by the alkoxy addition to alkynes. This unprecedented reactivity led to a new access to diversely substituted β-alkoxyacrylates in

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。