5-[(3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole | 51020-87-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-[(3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 51020-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.4
• InChiKey: DMMQXURQRMNSBM-SWDBHPRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Licarin B 可来源于肉豆蔻的种子（Myristica fragrans），是 NO 生成的抑制剂。它通过激活 IRS-1/PI3K/AKT 通路中的 PPARγ 和 GLUT4，改善胰岛素敏感性。

靶点

| PPARγ | | GLUT4 |

体外研究

Licarin B 在5 μM、10 μM、15 μM 浓度下（8天）适度增加脂肪细胞分化期间的 TG 积累，并在3T3-L1 脂肪前体细胞中部分表现出 PPARγ 激动剂活性。

细胞存活率测定

• 3T3-L1 细胞

  • 浓度：1-500 μM
  • 孵育时间：48 小时
  • 结果：未引起显著的细胞死亡，直至最高浓度500 μM。

• 3T3-L1 细胞

  • 浓度：5 μM、10 μM、15 μM
  • 孵育时间：8天（每2天更换培养基）
  • 结果：在15 μM 浓度下显著促进了脂肪细胞分化，并导致了细胞内 TG 积累。

化学性质

Licarin B 是一种白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于肉豆蔻（Myristica fragrans）、樟科（Lauraceae）的李卡樟（Licaria aritu Ducke）树干（收率：0.35%），以及日本润楠（Machilus japonica Sieb.et Zucc.）和红楠（Machilus thunbergii Sieb.et Zucc.）的树皮、木材及叶子。

用途

Licarin B 具有抗菌、消炎、镇静和抗肿瘤的作用，可用于含量测定/鉴定/药理实验等。现代药理学研究表明，肉豆蔻具有类似的活性。