2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid phenyl ester | 792909-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 792909-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05701750
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LFPLTZJHKKLQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  365.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid phenyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Mild and selective deprotection of carbamates with Bu4NF

  摘要：

  A new mild method allowing the removal of carbamates using TBAF in THF is reported. Reactions were performed on indole, indoline, N-methyl aniline, aniline and tryptamine derivatives. The observed selectivity according to the carbamates or the substrates is discussed. A mechanism is postulated. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.071
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.0309 g的产率得到2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307

文献信息

• INDOLINE-1-FORMAMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Beijing InnoCare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3795567A1

  公开（公告）日：2021-03-24

  Disclosed are a new indoline-1-carboxamide compound for regulating or inhibiting the activity of vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR), a preparation method therefor, and the medical use thereof. Specifically, the present invention relates to a compound of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for treating and/or preventing VEGFR-mediated related disorders, especially tumors, using the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as a method for preparing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to the use of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the pharmaceutical composition comprising the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing VEGFR-mediated related disorders, especially tumors. Each substituent of general formula (I) has the same definition as that in the specification.

  本发明公开了一种用于调节或抑制血管内皮生长因子受体（VEGFR）活性的新型吲哚啉-1-甲酰胺化合物、其制备方法及其医疗用途。具体而言，本发明涉及通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、包含该化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物、使用该化合物或其药学上可接受的盐治疗和/或预防血管内皮生长因子受体介导的相关疾病，特别是肿瘤的方法，以及制备该化合物或其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及本发明化合物或其药学上可接受的盐或包含本发明化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物在制造治疗和/或预防 VEGFR 介导的相关疾病，特别是肿瘤的药物中的用途。通式（I）的各取代基与说明书中的定义相同。
• US7157585B2
  申请人：——

  公开号：US7157585B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7381734B2
  申请人：——

  公开号：US7381734B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• Synthesis of Diverse 2,3-Dihydroindoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and Benzo-Fused Azepines by Formal Radical Cyclization onto Aromatic Rings
  作者：Derrick L. J. Clive、Jianbiao Peng、Stephen P. Fletcher、Vincent E. Ziffle、David Wingert

  DOI：10.1021/jo7026307

  日期：2008.3.1

  represents formal radical cyclization onto aromatic rings. Optically pure benzo-fused heterocycles are also accessible by this method. p-Iodophenols, especially those with the phenolic oxygen protected as a MOM-ether, can be coupled with amino alcohols to produce N-aryl amino alcohols, which can be converted into the corresponding alkyl iodides in which the nitrogen is protected as a carbamate. These compounds

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。
• Mild and selective deprotection of carbamates with Bu4NF
  作者：Ulrich Jacquemard、Valérie Bénéteau、Myriam Lefoix、Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.071

  日期：2004.10

  A new mild method allowing the removal of carbamates using TBAF in THF is reported. Reactions were performed on indole, indoline, N-methyl aniline, aniline and tryptamine derivatives. The observed selectivity according to the carbamates or the substrates is discussed. A mechanism is postulated. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.