4-Methoxy-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-one | 125686-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-tert-butyl-3-hydroxy-4-methoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 125686-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MGGDZTAWBGRAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-Methoxy-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums

  摘要：

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。

  DOI：

  10.1039/a903467f

文献信息

• Smith, Keith; Pritchard, Gareth J., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 3, p. 298 - 299
  作者：Smith, Keith、Pritchard, Gareth J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, KEITH;PRITCHARD, GARETH J., ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 298-299
  作者：SMITH, KEITH、PRITCHARD, GARETH J.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Gareth J. Pritchard、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a903467f

  日期：——

  Doubly lithiated N-pivaloylanilines react smoothly with carbon monoxide at 0 °C to give 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones in good yields. Similarly, carbonylation of doubly lithiated 4-pivaloylamino- and 2-pivaloylaminopyridines at 0 °C affords the corresponding 5-aza- and 7-aza-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones, respectively, in good yields. However, carbonylation of doubly lithiated N-pivaloyl-o-toluidines takes a different course due to direct intramolecular cyclisation of the dilithio reagents to afford 2-tert-butylindoles without uptake of carbon monoxide.

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。