undec-10-ynyl benzoate | 191470-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undec-10-ynyl benzoate
• CAS: 191470-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JENWCQCMMVNKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-ynyl benzoate 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Au-TiO₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到10-chloroundec-10-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氯化试剂在非均相金催化下可产生高区域选择性的氯乙烯

  摘要：

  一种具有高浓度HCl的新型氯化试剂，使得能够使用市售纳米金催化剂对未活化的炔烃进行高度区域选择性的氢氯化反应。没有形成过氯化或水合产物，并且可以容忍各种官能团。该盐酸盐化方法可以在露天条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02101
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-噻吨酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 undec-10-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的光化学活化：酰胺，异羟肟酸和酯的合成

  摘要：

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202100655

文献信息

• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。
• Difluoro-λ³-Bromane-Induced Oxidative Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Ethanol as an Electrophilic Partner and Alkynes as Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Takeshi Mori、Yoshio Nishi、Masaya Hirobe

  DOI：10.1021/ja801097c

  日期：2008.3.1

  Reported here for the first time are the oxidative couplings of alkynes and primary alcohols yielding conjugated enones. Although the BF3-catalyzed reaction of terminal alkynes with p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda3-bromane results in the fluoro-lambda3-bromanation of triple bonds to afford (E)-beta-fluorovinyl-lambda3-bromanes, reaction of an alkyne with the difluoro-lambda3-bromane in the

  这里首次报道了炔烃和伯醇的氧化偶联产生共轭烯酮。尽管末端炔烃与对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴烷的 BF3 催化反应导致三键的氟-λ3-溴化以提供 (E)-β-氟乙烯基-λ3-溴烷，但炔烃与在醇和 -Et2O 存在下，二氟-λ3-溴以良好的产率提供直接共轭的烯酮。该反应在无金属条件下以高度立体选择性和区域选择性的方式进行。有趣的是，当使用二氟-λ3-碘烷 p-CF3C6H4IF2 代替 λ3-溴烷时，没有检测到烯酮的形成。一种涉及 lambda3-溴烷诱导的醇氧化为醛的机制，
• Nickel-Catalyzed Mono- and Dihydrosilylation of Aliphatic Alkynes in Aqueous and Aerobic Conditions
  作者：Chanmi Lee、Ji Hwan Jeon、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Jaesung Kwak、Sangwon Seo、Sung You Hong、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acscatal.4c00109

  日期：2024.4.5

  moisture-free conditions. Herein, we report the homogeneous Ni-catalyzed mono- and dihydrosilylation of aliphatic terminal alkynes under either air and water conditions or neat conditions, affording β-(E)-vinylsilanes and 1,1-disilanes in high yields with complete regioselectivity and stereoselectivity. Importantly, our method is gram-scalable and the sole example of Ni-catalyzed dihydrosilylation of alkynes

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