undec-10-en-1-yl benzoate | 96042-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undec-10-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 10-undecenyl benzoate；undec-10-enyl benzoate
• CAS: 96042-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: YPOUAWDACJLUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 11-benzoyloxyundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKENE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PESTICIDES CONTAINING THEM
  [FR] HALOALCENES, PROCEDE DE PRODUCTION D'HALOALCENES ET PESTICIDES CONTENANT CES HALOALCENES

  摘要：

  摘要：提供了一种新型卤烯化合物，其化学式表示为（I），可作为杀虫剂的活性成分：其中X1和X2中的每一个是卤素，Y是氢原子，卤素，烷基或类似物，n为0至5，A是氧原子或硫原子，G是氢原子，烷基，酰基或类似物，Q是一个含有5至12个成员的杂环基团（杂环基团可能被取代），其中可选地包含从氧原子、硫原子和氮原子中选择的一个杂原子，烷基可被W取代，烯基可被W取代，炔基可被W取代，或环烷基可被W取代，其中W是卤素，烷氧基，烷基硫基，羟基，氰基，硝基或可能被取代的苯基。

  公开号：

  WO2004052872A1
• 作为产物：
  描述：

  undec-10-ynyl benzoate 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到undec-10-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵为还原剂的负载型金纳米颗粒催化炔烃的顺式选择性半氢化反应

  摘要：

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01318j

文献信息

• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Methyl Radical Initiated Kharasch and Related Reactions
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202001000

  日期：2021.1.5

  chalcogen group transfer radical additions is reported. The procedure relies on the thermal decomposition of di‐tert‐butylhyponitrite (DTBHN), a safer alternative to the explosive diacetyl peroxide, to produce highly reactive methyl radicals that can initiate the chain process. This mode of initiation generates byproducts that are either gaseous (N2) or volatile (acetone and methyl halide) thereby facilitating

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Photoinduced, copper-catalyzed three components cyanofluoroalkylation of alkenes with fluoroalkyl iodides as fluoroalkylation reagents
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Yanfang Wang、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7cc07128k

  日期：——

  In the past few years, Ru and Ir catalyzed photoredox radical coupling reactions have been widely applied in organic synthesis. In contrast, the applications of Cu catalysts in photoredox organic transformations were limited. We here report the first example of photoinduced, Cu-catalyzed three component cyanofluoroalkylation of alkenes by directly using fluoroalkyl iodides as fluoroalkylation reagents

  近年来，Ru和Ir催化的光氧化还原自由基偶联反应已广泛应用于有机合成中。相反，Cu催化剂在光氧化还原有机转化中的应用受到限制。我们在此报告通过直接使用氟代烷基碘化物作为氟代烷基化试剂，进行光诱导的，铜催化的烯烃三组分氰基氟代烷基化的第一个例子。
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。