1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indoline | 1314970-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indoline
• 英文别名: 1-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 1314970-23-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HPZXPVCVRQAZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  发现通过Noxa介导的凋亡抑制食管鳞状细胞癌生长的二氢吲哚衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103190

文献信息

• CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical
  作者：David C. Harrowven、Kerri J. Stenning、Sally Whiting、Toby Thompson、Robert Walton

  DOI：10.1039/c1ob05527e

  日期：——

  CH activation and CH2 double activation of indolines at C2 may be achieved efficiently through radical translocation. The fate of the C2 indolinyl radical is dictated by the substitution at C3. Fragmentation, cyclisation and tandem cyclisation reactions leading to indole, azaheterocycle and azapropellane formation, respectively, are reported.

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。
• <i>Regio</i>-Selective C3- and N-Alkylation of Indolines in Water under Air Using Alcohols
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03040

  日期：2022.5.6

  We disclosed a regio-selective C–H and N–H bond functionalization of indolines using alcohols in water via tandem dehydrogenation of N-heterocycles and alcohols. A diverse range of N- and C3-alkylated indolines/indoles were accessed utilizing a new cooperative iridium catalyst. The practical applicability of this methodology was demonstrated by the preparative-scale synthesis and synthesis of a psychoactive

  我们公开了二氢吲哚的区域选择性 C-H 和 N-H 键官能化，使用醇在水中通过N-杂环和醇的串联脱氢。使用新的合作铱催化剂获得了多种 N-和 C3-烷基化二氢吲哚/吲哚。该方法的实际适用性通过精神活性药物N , N-二甲基色胺的制备规模合成和合成得到证明。基于几个动力学实验、一系列控制实验和密度泛函理论计算，提出了一种催化循环。
• Discovery of indoline derivatives that inhibit esophageal squamous cell carcinoma growth by Noxa mediated apoptosis
  作者：Dong-Jun Fu、Miaomiao Li、Sai-Yang Zhang、Jiang-Feng Li、Beibei Sha、Longhao Wang、Yan-Bing Zhang、Ping Chen、Tao Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103190

  日期：2019.11

  compound 20 inhibited cell growths in vitro and in vivo, reduced colony formation, arrested cell cycle at M phase, and induced Noxa-dependent apoptosis in ESCC. Importantly, compound 20 was identified as a novel Noxa mediated apoptosis inducer. These results suggested that compound 20 might be a promising anticancer agent with potential for development of further clinical applications.

  合成了一系列新型的吲哚啉衍生物，并评估了其对四种所选癌细胞系（Hela，A549，HepG2和KYSE30）的抗增殖活性。其中，化合物20显示出对食道癌细胞的有效抑制活性（Kyse30，Kyse450，Kyse510和EC109）。在食管鳞状细胞癌的细胞机制的研究（ESCC）细胞阐明化合物20抑制细胞生长的体外和体内，在M期减少集落形成，细胞周期阻滞，并在诱导ESCC Noxa的依赖性细胞凋亡。重要的是，化合物20被确定为新型的Noxa介导的细胞凋亡诱导剂。这些结果表明化合物20 可能是一种有前途的抗癌药，具有开发进一步临床应用的潜力。