6-[6-methyl-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid | 1562660-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[6-methyl-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid
• 英文别名: 6-[4-Methyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-3-yl]hexanoic acid；6-[4-methyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-3-yl]hexanoic acid
• CAS: 1562660-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: SAMYXLOSUXFIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰丙酮吗啉 、 6-[(氨基羰基)氨基]己酸 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到6-[6-methyl-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应合成无保护基的羧基取代的二氢嘧啶

  摘要：

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1568

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。