ε-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>capronamide | 85535-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ε-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>capronamide
• 英文别名: tert-butyl (6-amino-6-oxohexyl)carbamate；tert-Butyl (6-amino-6-oxohexyl)carbamate；tert-butyl N-(6-amino-6-oxohexyl)carbamate
• CAS: 85535-56-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WPLUCEZCNAKZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>capronamide 在 盐酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((2-((6-amino-6-oxohexyl)carbamoyl)phenyl)thio)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  The structure-activity profile of mercaptobenzamides’ anti-HIV activity suggests that thermodynamics of metabolism is more important than binding affinity to the target

  摘要：

  Mercaptobenzamide thioesters and thioethers are chemically simple HIV-1 maturation inhibitors with a unique mechanism of action, low toxicity, and a high barrier to viral resistance. A structure-activity relationship (SAR) profile based on 39 mercaptobenzamide prodrug analogs exposed divergent activity/toxicity roles for the internal and terminal amides. To probe the relationship between antiviral activity and toxicity, we generated an improved computational model for the binding of mercaptobenzamide thioesters (SAMTs) to the HIV-1 NCp7 C-terminal zinc finger, revealing the presence of a second low-energy binding orientation, hitherto undisclosed. Finally, using NMR-derived thiol -thioester exchange equilibrium constants, we propose that thermodynamics plays a role in determining the antiviral activity observed in the SAR profile. (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.020
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 ε-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>capronamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and General Method for the Preparation oftert-Butoxycarbonylaminoalkanenitriles and Their Conversion to Mono-tert-butoxycarbonylalkanediamines

  摘要：

  介绍了通过在三氟乙酸酐和三乙胺的存在下脱水相应的羧酰胺2（以两步法制备自氨基酸酸）合成叔丁氧羰基氨基烷腈3的新方法。N-Boc-氨基烷腈3在温和条件下很容易转化为单-N-Boc-烷二胺4，避免了N-保护基团的断裂。单保护的烷二胺4是亲和层析中有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27538

文献信息

• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Direct Preparation of Primary Amides by Reaction of Carboxylic Acids and Ammonia in Alcohols Using DMT-MM
  作者：Tsukasa Mizuhara、Kazuhito Hioki、Megumi Yamada、Hideaki Sasaki、Daiki Morisaki、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1246/cl.2008.1190

  日期：2008.12.5

  A simple and mild method for the direct conversion of carboxylic acids to primary amides has been developed by using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM). The...

  使用 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 开发了一种简单温和的将羧酸直接转化为伯酰胺的方法）。这...
• Discovery of a Potent and Selective Targeted NSD2 Degrader for the Reduction of H3K36me2
  作者：Ronan P. Hanley、David Y. Nie、John R. Tabor、Fengling Li、Amin Sobh、Chenxi Xu、Natalie K. Barker、David Dilworth、Taraneh Hajian、Elisa Gibson、Magdalena M. Szewczyk、Peter J. Brown、Dalia Barsyte-Lovejoy、Laura E. Herring、Gang Greg Wang、Jonathan D. Licht、Masoud Vedadi、Cheryl H. Arrowsmith、Lindsey I. James

  DOI：10.1021/jacs.3c01421

  日期：——

  potently and selectively reduces the cellular levels of both NSD2 protein and the H3K36me2 chromatin mark. UNC8153 contains a simple warhead that confers proteasome-dependent degradation of NSD2 through a novel mechanism. Importantly, UNC8153-mediated reduction of H3K36me2 through the degradation of NSD2 results in the downregulation of pathological phenotypes in multiple myeloma cells including mild

  核受体结合 SET 结构域 2 (NSD2) 在基因调控中发挥重要作用，主要是通过其将组蛋白 3 (H3K36me2) 的赖氨酸 36 二甲基化的能力。尽管NSD2在多种癌症中存在异常活性，但迄今为止用小分子选择性抑制该蛋白催化活性的努力尚未成功。在这里，我们报告了 UNC8153 的开发，这是一种新型 NSD2 靶向降解剂，可有效、选择性地降低 NSD2 蛋白和 H3K36me2 染色质标记的细胞水平。 UNC8153 包含一个简单的弹头，可通过一种新颖的机制实现 NSD2 的蛋白酶体依赖性降解。重要的是，UNC8153通过降解NSD2介导的H3K36me2减少导致多发性骨髓瘤细胞中病理表型的下调，包括对含有激活点突变的MM1.S细胞的轻度抗增殖作用以及对含有t(4; 的KMS11细胞)的抗粘附作用。 14) 上调NSD2表达的易位。
• 2-Aminobenzoxazole Derivatives as Potent Inhibitors of the Sphingosine-1-Phosphate Transporter Spinster Homolog 2 (Spns2)
  作者：Ariel L. Burgio、Christopher W. Shrader、Yugesh Kharel、Tao Huang、Joseph M. Salamoun、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00149

  日期：2023.4.27

  studies revealed SLB1122168 (33p), which is a potent inhibitor (IC50 = 94 ± 6 nM) of Spns2-mediated S1P release. Administration of 33p to mice and rats resulted in a dose-dependent decrease in circulating lymphocytes, a pharmacodynamic indication of Spns2 inhibition. 33p provides a valuable tool compound to explore both the therapeutic potential of targeting Spns2 and the physiologic consequences of selective

  S1P1受体是四种治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的上市药物的靶点。针对 S1P 输出蛋白，特别是 Spns2，即 S1P 受体参与的“上游”，是一种替代策略，可能会重现 S1P 受体调节剂的功效，而不会产生心脏毒性。我们最近报道了第一个 Spns2 抑制剂SLF1081851 ( 16d) ，其具有适度的体内活性。为了开发更有效的化合物，我们启动了一项构效关系研究，确定 2-氨基苯并恶唑是一种可行的支架。我们的研究揭示了SLB1122168 ( 33p )，它是 Spns2 介导的 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 = 94 ± 6 nM)。给小鼠和大鼠施用33p会导致循环淋巴细胞剂量依赖性减少，这是 Spns2 抑制的药效学指标。 33p提供了一种有价值的工具化合物，可用于探索靶向 Spns2 的治疗潜力和选择性 S1P 输出抑制的生理后果。
• Sodium-liquid ammonia reduction of carboxamides to alcohols
  作者：I. Schon、T. Szirtes、T. Uberhardt、A. Csehi

  DOI：10.1021/jo00159a030

  日期：1983.6