(1R,9S,10S,14R)-13-oxa-2,8,11-triazatetracyclo[7.6.0.0(2,6).0(10,14)]pentadeca-3,5-diene-7,12-dione | 1092096-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S,10S,14R)-13-oxa-2,8,11-triazatetracyclo[7.6.0.0(2,6).0(10,14)]pentadeca-3,5-diene-7,12-dione
• 英文别名: (1R,9S,10S,14R)-13-oxa-2,8,11-triazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5-diene-7,12-dione
• CAS: 1092096-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: NRIORDURFSZUFS-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,10S,14R)-13-oxa-2,8,11-triazatetracyclo[7.6.0.0(2,6).0(10,14)]pentadeca-3,5-diene-7,12-dione 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-((2R,3S,3aS,9aR)-2-hydroxy-5-oxo-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-3-(4-methoxybenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATING BRAIN CANCER USING AGELASTATIN A (AA) AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] TRAITEMENT DU CANCER DU CERVEAU À L'AIDE D'AGÉLASTATINE A (AA) ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI

  摘要：

  这份文件涉及用于治疗癌症的化合物和组合物，如脑部和神经系统癌症。

  公开号：

  WO2014059314A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aS,4S,5R,6aR)-4-amino-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]pyrrole-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以54.4 mg的产率得到(1R,9S,10S,14R)-13-oxa-2,8,11-triazatetracyclo[7.6.0.0(2,6).0(10,14)]pentadeca-3,5-diene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-agelastatin A的全合成。

  摘要：

  报道了一种新的（-）-抗弹性蛋白A途径。叠氮甲酸酯的分子内叠氮化和随后的区域选择性叠氮化已安装了年龄弹性蛋白核心的必要氮官能团，从而导致双键的净反渗透。本发明还证明了从恶唑烷酮中间体制备咪唑烷酮半胱氨酸基序的两个新方案，其包括顺序的N-叔丁氧基羰基化，尿素形成，水解和氧化环化，以及直接氨解和随后的氧化环化。

  DOI：

  10.1021/ol802225g

文献信息

• Total Synthesis of the β-Catenin Inhibitor, (−)-Agelastatin A: A Second-Generation Approach Based on Radical Aminobromination
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tatsunori Ino、Naoyuki Futamura、Takuma Kamon、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol9012684

  日期：2009.8.6

  The second-generation approach to (−)-agelastatin A has been established. The present strategy features the FeBr2-mediated radical cyclization of 2-cyclopentenyloxycarbonyl azide that allows for the stereoselective installation of a cis-vicinal aminobromo functionality suitable for producing the BCD-ring system of agelastatin A. The aminobromination method streamlines access to oxazolidinone, a key

  已经建立了第二代（-）-抗弹性蛋白A的方法。本策略的特征在于2-环戊烯氧基羰基叠氮化物的FeBr 2介导的自由基环化反应，该反应可立体选择性地安装适用于生产agelastatin A BCD环系统的顺式-邻位氨基溴官能团。氨基溴化方法可简化对恶唑烷酮的使用以前报道的合成中的关键中间体，从而最终完成了新的（-）-agelastatin A的新合成。
• Treating Brain Cancer using Agelastatin A (AA) and Analogues Thereof
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US20150274742A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This document relates to compounds and compositions useful for treating cancers, such as brain and nervous system cancers.

  这份文件涉及到对治疗癌症，如脑和神经系统癌症有用的化合物和组合物。
• US9464093B2
  申请人：——

  公开号：US9464093B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tatsunori Ino、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol802225g

  日期：2008.12.4

  reported. The requisite nitrogen functionalities of the agelastatin core have been installed by intramolecular aziridination of an azidoformate and subsequent regioselective azidation, leading to net trans-diamination of the double bond. The present synthesis also demonstrates two new protocols for the preparation of an imidazolidinone hemiaminal motif from an oxazolidinone intermediate which comprise sequential

  报道了一种新的（-）-抗弹性蛋白A途径。叠氮甲酸酯的分子内叠氮化和随后的区域选择性叠氮化已安装了年龄弹性蛋白核心的必要氮官能团，从而导致双键的净反渗透。本发明还证明了从恶唑烷酮中间体制备咪唑烷酮半胱氨酸基序的两个新方案，其包括顺序的N-叔丁氧基羰基化，尿素形成，水解和氧化环化，以及直接氨解和随后的氧化环化。
• [EN] TREATING BRAIN CANCER USING AGELASTATIN A (AA) AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER DU CERVEAU À L'AIDE D'AGÉLASTATINE A (AA) ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2014059314A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This document relates to compounds and compositions useful for treating cancers, such as brain and nervous system cancers.

  这份文件涉及用于治疗癌症的化合物和组合物，如脑部和神经系统癌症。