Ethyl-2,4-decadienoat | 83421-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-2,4-decadienoat
• 英文别名: Ethyl dodeca-2,4-dienoate
• CAS: 83421-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HVHVDALFQVTEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2,4-decadienoat 在 三溴化磷 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-bromo-dodeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  位阻驱动二烯基三苯基砷叶立德的硼引发聚合反应生成光致发光 C5 聚合物

  摘要：

  合成了一系列烷基取代的二烯基三苯基胂叶立德，并将其用作硼烷引发聚合的单体，以获得几乎纯的C5聚合物（主链一次增长五个碳原子）。研究了三乙基硼烷(Et 3 B)、三丁基硼烷(Bu 3 B)、三仲丁基硼烷( s -Bu 3 B)和三苯基硼烷(Ph 3 B)引发剂对C5聚合的影响。基于 NMR 和 SEC 结果，我们表明所有合成的聚合物都具有具有独特不饱和主链的 C5 单元，其中两个共轭双键被一个亚甲基分隔。合成的C5聚合物具有可预测的分子量和窄的分子量分布（ M n,NMR =2.8 −11.9 kg mol −1 , Ð =1.04–1.24）。研究发现，增加单体和引发剂的空间位阻可以促进更多C5重复单元的形成，从而驱动聚合反应形成几乎纯的C5聚合物（高达95.8%）。通过11 B NMR 研究了聚合机理，并通过 DFT 计算证实了聚合机理。合成的C5聚合物是无定形的，通过调节单体的取代基可调节玻璃化转变温度，范围为+30

  DOI：

  10.1002/anie.202109190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (allylthio)acetate 在 sodium alkoxide 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Ethyl-2,4-decadienoat
  参考文献：
  名称：

  (烯丙基硫基)乙酸酯二阴离子作为一种新型方便的试剂，用于从烷基卤化物中立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯

  摘要：

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.315

文献信息

• (ALLYLTHIO)ACETATE DIANION AS A NEW AND CONVENIENT REAGENT FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (2<i>E</i>,4<i>E</i>)DIENOATES FROM ALKYL HALIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1981.315

  日期：1981.3.5

  Treatment of (allylthio)acetate with lithium diisopropylamide followed by the addition of s-butyllithium produced a new dianion which could react with a variety of alkyl halides exclusively at the allylic position. The high regioselectivity of the allylic alkylation could be realized in the case of methyl (allylthio)acetate dianion. A convenient and general method for the stereoselective synthesis

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。
• Steric Hindrance Drives the Boron‐Initiated Polymerization of Dienyltriphenylarsonium Ylides to Photoluminescent C5‐Polymers
  作者：Xin Wang、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.202109190

  日期：2021.10.4

  A series of alkyl-subsituted dienyltriphenylarsonium ylides were synthesized and used as monomers in borane-initiated polymerization to obtain practically pure C5-polymers (main-chain grows by five carbon atoms at a time). The impact of triethylborane (Et3B), tributylborane (Bu3B), tri-sec-butylborane (s-Bu3B), and triphenylborane (Ph3B) initiators on C5 polymerization was studied. Based on NMR and

  合成了一系列烷基取代的二烯基三苯基胂叶立德，并将其用作硼烷引发聚合的单体，以获得几乎纯的C5聚合物（主链一次增长五个碳原子）。研究了三乙基硼烷(Et 3 B)、三丁基硼烷(Bu 3 B)、三仲丁基硼烷( s -Bu 3 B)和三苯基硼烷(Ph 3 B)引发剂对C5聚合的影响。基于 NMR 和 SEC 结果，我们表明所有合成的聚合物都具有具有独特不饱和主链的 C5 单元，其中两个共轭双键被一个亚甲基分隔。合成的C5聚合物具有可预测的分子量和窄的分子量分布（ M n,NMR =2.8 −11.9 kg mol −1 , Ð =1.04–1.24）。研究发现，增加单体和引发剂的空间位阻可以促进更多C5重复单元的形成，从而驱动聚合反应形成几乎纯的C5聚合物（高达95.8%）。通过11 B NMR 研究了聚合机理，并通过 DFT 计算证实了聚合机理。合成的C5聚合物是无定形的，通过调节单体的取代基可调节玻璃化转变温度，范围为+30