(1S,6R)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-6-heptyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 1158468-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-6-heptyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,6R)-3-diethoxyphosphoryl-6-heptyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1158468-56-4
• 化学式: C₂₀H₃₅O₆P
• 分子量: 402.468
• InChiKey: IBQIBBBQEKIJHH-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸醛 、 ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 氢化奎宁 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,6R)-ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-6-heptyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺-迈克尔-克诺韦纳格尔缩合反应合成光学活性的3-二乙氧基磷酰基-2-氧代环己基-3-烯基羧酸酯

  摘要：

  通用的多米诺骨：一种成功的新型有机催化，由手性二芳基脯氨醇醚催化的4-二乙氧基磷酰基-3-氧代丁酸乙酯与各种芳基和脂肪族取代的α，β-不饱和醛的迈克尔-诺夫那格尔缩合多米诺反应。反应以高度对映体和非对映体选择性的方式进行，从而可以得到旋光的6-取代-3-二乙氧基磷酰基-2-氧代环己基3-烯基羧酸盐（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802285

文献信息

• Organocatalytic Domino Michael-Knoevenagel Condensation Reaction for the Synthesis of Optically Active 3-Diethoxyphosphoryl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylates
  作者：Łukasz Albrecht、Bo Richter、Carlos Vila、Henryk Krawczyk、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200802285

  日期：2009.3.16

  dominoes: A novel, organocatalytic, Michael–Knoevenagel condensation domino reaction of ethyl 4‐diethoxyphosphoryl‐3‐oxobutanoate with various aryl‐ and aliphatic‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral diarylprolinol ether has been successfully performed. The reaction proceeds in a highly enantio‐ and diastereoselective manner giving access to optically active 6‐substituted‐3‐d

  通用的多米诺骨：一种成功的新型有机催化，由手性二芳基脯氨醇醚催化的4-二乙氧基磷酰基-3-氧代丁酸乙酯与各种芳基和脂肪族取代的α，β-不饱和醛的迈克尔-诺夫那格尔缩合多米诺反应。反应以高度对映体和非对映体选择性的方式进行，从而可以得到旋光的6-取代-3-二乙氧基磷酰基-2-氧代环己基3-烯基羧酸盐（请参阅方案）。