methyl 4-{(1S)-1-[({1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate | 955039-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-{(1S)-1-[({1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S)-1-[[1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indole-7-carbonyl]amino]ethyl]benzoate
• CAS: 955039-54-0
• 化学式: C₂₇H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 480.486
• InChiKey: NGDPOXCYWFJWLG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{(1S)-1-[({1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-{(1S)-1-[({1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]ethyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-{1-[({1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]cyclopropyl}benzoic acid (MF-766), a highly potent and selective EP4 antagonist for treating inflammatory pain

  摘要：

  The discovery of a highly potent and selective EP(4) antagonist MF-766 is discussed. This N-benzyl indole derivative exhibits good pharmacokinetic profile and unprecedented in vivo potency in the rat AIA model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.065
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-7-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-{(1S)-1-[({1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indol-7-yl}carbonyl)amino]ethyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121578

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indole Amide Derivatives as EP4 Receptor Antagonists
  申请人：Boyd Michael

  公开号：US20090253756A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention is directed to indole amide derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涉及吲哚酰胺衍生物作为EP4受体拮抗剂，用于治疗EP4介导的疾病或病况，例如急性和慢性疼痛，骨关节炎，类风湿性关节炎和癌症。此外，还包括药物组成物和使用方法。
• Indole amide derivatives as EP4 receptor antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：US07968578B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  The invention is directed to indole amide derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及吲哚酰胺衍生物作为EP4受体拮抗剂，用于治疗EP4介导的疾病或病症，如急慢性疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎和癌症。还包括制药组合物和使用方法。
• INDOLE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：EP2013169B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• US7968578B2
  申请人：——

  公开号：US7968578B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007121578A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention is directed to indole amide derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and cancer. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indolamide comme antagonistes du récepteur EP4 qui sont utiles pour le traitement de maladies ou affections médiées par l'EP4, par exemple la douleur aiguë et chronique, l'ostéoarthrite, la polyarthrite rhumatoïde et le cancer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés d'utilisation.