2-(3-carboxyphenyl)pyrrole | 1329058-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-carboxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1329058-96-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: LLVNRLHZSZPIJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛胺 、 2-(3-carboxyphenyl)pyrrole 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-octyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Anion Transporters as Endoplasmic Reticulum (ER) Stress Inducers

  摘要：

  Cl--ion transporters (2a-2h) were synthesized based on the binding motifs of prodigiosin. Transporter 2e clearly displays Cl--ion transportation activity across both model and live cell membranes. Furthermore, 2e can disrupt Ca2+ homeostasis and increase the intracellular concentration of Ca2+ in the DLD-1 cell. This disruption can lead to Caspase-dependent apoptosis supported by CHOP expression (a marker of ER stress) and the appearance of the cleaved forms of Caspase 3 and PARP.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02823
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-N-Boc-吡咯)苯甲酸 在 乙二醇 作用下， 反应 0.33h， 以56%的产率得到2-(3-carboxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Self-sorting self-complementary assemblies of π-conjugated acyclic anion receptors

  摘要：

  含有阴离子分子的吡咯基Ï-共轭阴离子响应分子会形成自互补二聚体，并根据阴离子位点的取代位置表现出自排序行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc12120k

文献信息

• Synthetic Anion Transporters as Endoplasmic Reticulum (ER) Stress Inducers
  作者：Adil S. Aslam、Ahmed Fuwad、Hyunil Ryu、Baskar Selvaraj、Jae-Won Song、Dae Won Kim、Sun Min Kim、Jae Wook Lee、Tae-Joon Jeon、Dong-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02823

  日期：2019.10.4

  Cl--ion transporters (2a-2h) were synthesized based on the binding motifs of prodigiosin. Transporter 2e clearly displays Cl--ion transportation activity across both model and live cell membranes. Furthermore, 2e can disrupt Ca2+ homeostasis and increase the intracellular concentration of Ca2+ in the DLD-1 cell. This disruption can lead to Caspase-dependent apoptosis supported by CHOP expression (a marker of ER stress) and the appearance of the cleaved forms of Caspase 3 and PARP.
• Self-sorting self-complementary assemblies of π-conjugated acyclic anion receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Kota Kinoshita、Kazumasa Naritani、Yuya Bando

  DOI：10.1039/c1cc12120k

  日期：——

  Pyrrole-based π-conjugated anion-responsive molecules bearing an anionic moiety form self-complementary dimers, which exhibit self-sorting behaviours depending on the substituted positions of anionic sites.

  含有阴离子分子的吡咯基Ï-共轭阴离子响应分子会形成自互补二聚体，并根据阴离子位点的取代位置表现出自排序行为。