(3R,4R)-1-dodecyl-3,4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione | 112147-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-dodecyl-3,4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-dodecyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione；(3R,4R)-1-dodecyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 112147-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: QFIABROIHHJQRY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-dodecyl-3,4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 azidoic acid 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-diazido-1-dodecylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伯邻二胺的合成。酒石酸衍生的杂环二醇的双立体有规Mitsunobu反应

  摘要：

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00173-0
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R)-1-dodecyl-3,4-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gabriel 路线的酒石酸酰胺

  摘要：

  旋光性(3R,4R)-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2,5-二酮是由L-酒石酸通过(2R,3R)-2,3-二乙酰氧基-3-氨基甲酰基丙酸的铵盐闭环制备的与亚硫酰氯。机理考虑表明，环闭合通过两种竞争途径进行：中间体酰氯的直接环闭合或通过乙烯酮中间体的平行途径。环状产物分别通过水解和与合适的烷基胺反应进一步转化为旋光酒石单酰胺和酒石双酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700198

文献信息

• Synthesis and Characterization of Long-Chain Tartaric Acid Diamides as Novel Ceramide-Like Compounds
  作者：Bálint Sinkó、Melinda Pálfi、Szabolcs Béni、József Kökösi、Krisztina Takács-Novák

  DOI：10.3390/molecules15020824

  日期：——

  Ceramides play a crucial role in the barrier function of the skin as well as in transmembrane signaling. In this study long aliphatic chain tartaric acid diamides able to replace ceramides in an in vitro model of the stratum corneum lipid matrix due to their similar physico-chemical properties were synthesized from diacetoxysuccinic anhydride in four steps. Their pro-apoptotic effect on fibroblast cells was also investigated.

  神经酰胺在皮肤的屏障功能和跨膜信号传递中发挥着至关重要的作用。本研究以二乙酰氧基丁二酸酐为原料，通过四个步骤合成了长脂肪链酒石酸二元胺，由于它们具有相似的物理化学性质，因此能够在角质层脂质基质的体外模型中替代神经酰胺。此外，还研究了它们对成纤维细胞的促凋亡作用。
• Simple and Efficient Chiral Dopants to Induce Blue Phases and Their Optical Purity Effects on the Physical Properties of Blue Phases
  作者：Keiki Kishikawa、Takaaki Sugiyama、Tomohiro Watanabe、Shota Aoyagi、Michinari Kohri、Tatsuo Taniguchi、Masahiro Takahashi、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1021/jp506358h

  日期：2014.8.28

  crystal (LC) displays. However, no simple and efficient chiral dopant for induction of BPs of commercially available rodlike LC compounds has been reported. In this study, both (R) and (S) forms of novel chiral dopants were synthesized, showed extremely high helical twisting power values in nematic LC compounds, and induced stable BPs with a small amount of our chiral dopants (3–5 mol %). In enantiomeric

  随着下一代液晶（LC）显示器中的光闸，蓝相（BP）受到了相当大的关注。然而，没有报道用于诱导可商购的棒状LC化合物的BP的简单有效的手性掺杂剂。在这项研究中，合成了新型手性掺杂剂的（R）和（S）形式，在向列LC化合物中显示出极高的螺旋扭曲力值，并以少量的手性掺杂剂（3-5％mol）诱导了稳定的BP。 ）。在对映体过量控制实验中，我们发现了其物理性质方面的新现象，例如在各向同性状态和BP之间生成了亚稳态的手性向列相。
• Tartaric Acid Amides by the Gabriel Route
  作者：Susana Villa Gonzalez、Per Carlsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700198

  日期：2007.7

  (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione was prepared from L-tartaric acid by ring closure of the ammonium salt of (2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carbamoylpropanoic acid with thionyl chloride. Mechanistic considerations indicate that the ring closure proceeds through two competing pathways: either direct ring closure of an intermediate acyl chloride or in a parallel route via a ketene intermediate. The cyclic

  旋光性(3R,4R)-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2,5-二酮是由L-酒石酸通过(2R,3R)-2,3-二乙酰氧基-3-氨基甲酰基丙酸的铵盐闭环制备的与亚硫酰氯。机理考虑表明，环闭合通过两种竞争途径进行：中间体酰氯的直接环闭合或通过乙烯酮中间体的平行途径。环状产物分别通过水解和与合适的烷基胺反应进一步转化为旋光酒石单酰胺和酒石双酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of C2 symmetric primary vicinal diamines. Double stereospecific mitsunobu reaction on the heterocyclic diols derived from tartaric acid
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00173-0

  日期：1997.6

  and (R,R)-5 were obtained by cyclization and reduction of both enantiomers of (+)- and (−)-tartaric acid, respectively. Also (S,S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane 6 was prepared from (+)-diethyl tartrate. All these heterocyclic vic-diols underwent twofold Mitsunobu reaction (Ph3P/DEAD/HN3) followed by catalytic hydrogenation forming stereospecifically the corresponding primary vicinal diamines (R,R)-, (S

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。