3-(4-Nitro-phenyl)-indolizine-1-carbonitrile | 158670-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-Nitro-phenyl)-indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-{4-Nitrophenyl}indolizine-1-carbonitrile；3-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 158670-19-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: PNBZSKPEMLXYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰肼 、 indolizine-1-carbonitrile 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(4-Nitro-phenyl)-indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪与芳基磺酸钠和芳基磺酰基酰肼的钯催化C-3脱硫芳基化作用†

  摘要：

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。

  DOI：

  10.1039/c5ra25504j

文献信息

• Formation of indolizines by the addition of α-chloroacrylonitrile to pyridinium ylides: regioselectivity and Hammett correlation
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、René Lapouyade

  DOI：10.1039/p19890001547

  日期：——

  Cycloaddition of pyridinium ylides to α-chloroacrylonitrile give indolizines: the regioselectivity of the reaction can be rationalized in terms of nucleophilic attack by the ylides on the olefin.

  吡啶鎓碘化物与α-氯丙烯腈的环加成反应会产生吲哚类化合物：反应的区域选择性可以根据烯烃上的酰化物对亲核的攻击来合理化。
• BONNEAU, ROLAND;LIU, MICHAEL T. H.;LAPOUYADE, RENE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1547-1548
  作者：BONNEAU, ROLAND、LIU, MICHAEL T. H.、LAPOUYADE, RENE

  DOI：——

  日期：——