6-<(7E,9E)-2-Hydroxyundeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-one | 235792-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-<(7E,9E)-2-Hydroxyundeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(7E,9E)-2-hydroxyundeca-7,9-dienyl]-3-methyl-4-(trideuteriomethoxy)pyran-2-one
• CAS: 235792-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 309.378
• InChiKey: XDMCDVWBAFHJIV-WDCFUBMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(7E,9E)-2-Hydroxyundeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Prosolanapyrone I
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e
• 作为产物：
  描述：

  山梨酰乙酸 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 碘 、 草酸 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-<(7E,9E)-2-Hydroxyundeca-7,9-dienyl>-4-<2H3>methoxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e

文献信息

• Involvement of Diels–Alder reactions in the biosynthesis of secondary natural products: the late stage of the biosynthesis of the phytotoxins solanapyrones
  作者：Hideaki Oikawa、Yuichi Suzuki、Kinya Katayama、Akira Naya、Chiaki Sakano、Akitami Ichihara

  DOI：10.1039/a807704e

  日期：——

  in deuterium labelled form and administered to cultures of Alternaria solani. Incorporation of [17,17,18,18,18-2H5]prosolanapyrone I (6b) afforded solanapyrones A (1) labelled at C-17 and C-18 with the expected integration in its 2H NMR spectrum. Subsequently, [2,3,17,18,18,18-2H6]prosolanapyrone II (7a) was incorporated into solanapyrone A labelled, as expected, at C-2, C-3, C-17 and C-18. These results

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。