N-(o-nitrophenylthio)1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 109739-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrophenylthio)1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[(2-Nitrophenyl)sulfanyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(2-nitrophenyl)sulfanyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 109739-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: CNQDHYMRYUBTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrophenylthio)1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-N-(2-nitrophenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.

  摘要：

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1857

文献信息

• Studies on sulfenamides. XII Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.
  作者：HIROTERU SAYO、HIROMI HATSUMURA、TAKASHI MICHIDA

  DOI：10.1248/cpb.34.4139

  日期：——

  The paramagnetic species formed by anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (3) in acetonitrile has been identified as the radical cation of 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-1, 1'-di-(o-nitrophenylthio)-6, 6'-biquinoline by isolating the radical cation perchlorate. The perchlorate separated out from the electrolyzed solution and its structure was confirmed by converting it to 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-6, 6'-biquinoline. Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (4) in methanol gave an almost quantitative yield of 3, 4-dihydroisoquinoline (7) and a 56% yield of methyl 2-nitrobenzenesulfenate (9). In acetonitrile, electrolysis of 4 gave a 33% yield of 7 and no 9. These results were interpreted in terms of a much faster rate of deprotonation of the sulfenamide radical cation in methanol than in acetonitrile.

  通过分离 N-(邻硝基苯硫基)-1，2，3，4-四氢喹啉 (3) 在乙腈中阳极氧化形成的顺磁物种，确定其为 1，1'，2'，2'，3'，3'，4，4'-八氢-1，1'-二(邻硝基苯硫基)-6，6'-喹啉的自由基阳离子高氯酸盐。高氯酸盐从电解溶液中分离出来，并通过转化为 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-6, 6'-biquinoline 确认了其结构。在甲醇中对 N-（邻硝基苯硫基）-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）进行阳极氧化，几乎定量地得到了 3，4-二氢异喹啉（7），并得到了 56%的 2-硝基苯硫酸甲酯（9）。在乙腈中，电解 4 得到 33% 的 7，没有 9。对这些结果的解释是，磺酰胺基阳离子在甲醇中的去质子化速度比在乙腈中快很多。
• Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.
  作者：Takashi MICHIDA、Michiko MIZUHARA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.39.1857

  日期：——

  The reaction of N-alkyl 2-nitrobenzenesulfenanilides (1a-3a) with N-bromosuccinimide (NBS) gave the corresponding monobrominated 2-nitrobenzensulfenanilides (1b-3b) in good yields. The initial step of this reaction is the attack on NBS of the nitrogen atom of 1a-3a. The intermediate of this reaction is considered to be a cation radical of the sulfenanilides. A similar reaction of N-unsubstituted 2-nitrobenzenesulfenanilides (5a-10a) with NBS gave mono- or di-brominated 2-nitrobenzenesulfenanilides in low yields.

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。