5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯 | 28990-85-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯
• 中文别名: L-焦谷氨酸五氯苯基酯
• 英文名称: L-pyroglutamic acid pentachlorophenyl ester
• 英文别名: pyroglutamic acid pentachlorophenyl ester；pentachlorophenyl ester of L-pyroglutamic acid；pentachlorophenyl (+)-L-pyroglutamate；Perchlorophenyl 5-oxo-L-prolinate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 28990-85-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₅NO₃
• 分子量: 377.439
• InChiKey: ZKGMBAZWQLUSMW-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190°C
• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090

制备方法与用途

L-焦谷氨酸五氯苯基酯是一种用于有机合成和医药研发的中间体，在实验室有机合成及化工医药合成过程中均可应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 L-焦谷氨酰-L-丝氨酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013788423841
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 L-焦谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Designing nootropic dipeptides using an evolutionary-genetic approach

  摘要：

  提出了一种筛选生物活性多肽新家族的新方法，该方法基于对非关键氨基酸残基的点突变进行筛选。利用编码精氨酸加压素AVP(4-5)序列的基因位点，该序列对应于吡咯烷-天冬酰胺-NH2新型二肽，合成了三种关于天冬酰胺的点突变体（吡咯烷-丝氨酸-NH2、吡咯烷-天冬氨酸-NH2和吡咯烷-组氨酸-NH2）。前两种肽（分别对应于第一和第二碱基的转换）在被动回避测试中对大鼠显示出新型活性，剂量为0.1 mg/kg（腹腔注射）。最后一种肽（对应于第一碱基的颠换）被证明是无活性的。两种活性肽与母体二肽在电子和结构上存在差异：吡咯烷-天冬氨酸-NH2带负电荷，并含有一个一级醇基团，而不是酰胺部分。使用所提出的方法，可以创建结构明显不同的已知神经肽的基因相关类似物。

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0049-z
• 作为试剂：
  描述：

  Z-His-Pro-NH-CH2-CH2-CO-NH2 、 甲醇 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯 、 水 、 OH 作用下， 以 钯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Pyro-glu-His-Pro-β-Ala-amid-acetat
  参考文献：
  名称：

  L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and salts

  摘要：

  本公开涉及L-吡咯糜基-L-组氨酰-L-脯氨酰-β-丙氨酰胺及其酸加成盐作为抗抑郁药物。

  公开号：

  US04066635A1

文献信息

• Chiral N-dienyl-L-pyroglutamic esters in asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with acylnitroso dienophiles
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith、Ludwig Macko、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01111-0

  日期：1996.2

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the N-dienyl-L-pyroglutamic esters 1a-h with acyl nitroso dienophiles 4a-h gave diastereoisomeric adducts 6a-n, 7a-n with 12–90 % de, depending on solvents and temperature. An interpretation was gived. The “allylic effect” ( MO interactions) was found to be effective to account for the conformations of the adducts.

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。
• Acid-labile histidine side-chain protection: the N(π)-t-butoxymethyl group
  作者：Robert Colombo、Fabio Colombo、John H. Jones

  DOI：10.1039/c39840000292

  日期：——

  N-(α)-Benzyloxycarbonyl-N(π)-t-butoxymethyl -L-histidine (1)and N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl--N(π)-t-butoxymethyl-L-histidine(2)have been prepared and their use for the synthesis of peptides containing histidine residues has been demonstrated in two simple exercises; no difficulties were encountered, the base-and hydrogenolysis-resistant imidazole imidazole protecting group ultimately being removed

  ñ - （α）苄氧基羰基Ñ（π） -叔丁氧基-大号-组氨酸（1）和Ñ（α） -芴-9- ylmethoxycarbonyl-- Ñ（π） -叔butoxymethyl-大号组氨酸（2已经制备并已通过两个简单的实验证明了它们在合成含有组氨酸残基的肽中的用途; 没有遇到困难，耐碱和耐氢解的咪唑咪唑保护基团最终通过温和的酸解作用被除去。
• Pharmaceutical preparations having psychotropic activity and process for
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04053588A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Pharmaceutical preparations containing an L-pyroglutamic acid amide, processes for their preparation and methods of treating psychotic diseases with them.

  含有L-吡罗氨酸酰胺的制药制剂，其制备方法以及使用它们治疗精神病的方法。
• Method for the solid-phase synthesis of retro-inverso polypeptides
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0097994A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  This invention relates to a method for the solid-phase synthesis of polypeptides containing retro-inverted peptide bonds, using polydimethylacrylamide-co-acryloylsarcosi- methylester resin cross-linked with N, N'-ethylene-bisacrylamide as the insoluble support for lengthening the polypeptide chain in stages by the addition of suitable amino acid derivatives and/or peptides in succession. In particular, the method described in the present invention allows the easy preparation, on the polymer matrix, of monoacylated gem-diamino residues using the reagent I, I-bis (trifluoroace- toxy) iodobenzene in mixed aqueous-organic solvents.

  本发明涉及一种固相合成含有逆转肽键的多肽的方法，该方法使用与 N,N'-乙烯-双丙烯酰胺交联的聚二甲基丙烯酰胺-共丙烯酰基胂-甲基酯树脂作为不溶性支持物，通过依次添加合适的氨基酸衍生物和/或肽来分阶段延长多肽链。特别是，本发明所述的方法可以使用 I，I-双（三氟乙氧基）碘苯试剂，在混合水有机溶剂中，在聚合物基质上轻松制备单乙酰化的gem-二氨基残基。
• Tripeptidic compounds having hypotensive activity
  申请人：POLIFARMA S.p.A.

  公开号：EP0204374A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  Tripeptides having hypotensive activity, to be defined by the following general formula: wherein: A represents a residue of L-pyroglutamic acid, L-proline or L-proline bearing a substituent on its amino group wherein R, is an acyl with a number of carbon atoms in straight chain not higher than 9, a benzyloxycarbonyl group or an alkyloxycarbonyl group; B is an a-aminoacidic residue deriving from one of the natural aminoacids; C is a residue of L-tryptophan (Trp), of L-phenylalanine (Phe) or of L-tyrosine (Tyr); Z is a hydrogen atom or an alkyl group with a number of carbon atoms in straight chain not higher than 9.

  具有降血压活性的三肽，由以下通式定义： 其中 A 代表在其氨基上带有取代基的 L-焦谷氨酸、L-脯氨酸或 L-脯氨酸的残基 其中 R 是直链碳原子数不大于 9 的酰基、苄氧羰基或烷氧羰基； B 是源自天然氨基酸之一的 a-氨基酸残基； C 是 L-色氨酸（Trp）、L-苯丙氨酸（Phe）或 L-酪氨酸（Tyr）的残基； Z 是氢原子或直链碳原子数不超过 9 的烷基。