(E)-3-(bromo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one | 6317-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-(bromo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[bromo(phenyl)methylene]isobenzofuran-1-one；(3E)-3-[bromo(phenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 6317-67-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: MTRRVZKKXVBIFP-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(bromo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 水 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到4-(hydroxyl(phenyl)methyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸的区域选择性5 -exo-dig溴环化反应合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones

  摘要：

  通过区域选择性的5 -exo-dig溴环化反应，开发了由2-炔基苯甲酸直接合成3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的方法。反应在广泛的底物范围内顺利进行。可以通过钯催化的交叉偶联反应进一步精制产物，或者可以通过简单的操作将其转化为其他杂环。初步的机理研究表明，这种转变经历了一个根本的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.045
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 盐酸 、 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(bromo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲酰胺的 区域选择性5-外切-氧环合反应，用于合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃†

  摘要：

  本文描述了TBAB介导的2-炔基苯甲酰胺的溴化5-外切-氧基环化反应，用于在室温下高效且广泛的反应范围内合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃衍生物。所得的异苯并呋喃衍生物也可用于合成各种取代的异苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00779a

文献信息

• Electrochemical synthesis of isobenzofuran-1-imines using oxidative halocyclization of <i>o</i>-alkynylbenzamides
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Rajagopal Peri、Muthuraaman Bhagavathiachari、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d1ob00953b

  日期：——

  Electrochemical oxidative 5-exo-dig-oxo-halocyclization of o-alkynylbenzamides was achieved using readily available NaX (X = Cl, Br and I) salts under mild reaction conditions. The use of a cheap and highly stable sodium halide as a halide ion source is impressive for the synthesis of a variety of halogenated isobenzofuran-1-imines. This electrochemical protocol shows regioselectivity and excellent

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。