8-chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde | 157826-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 8-chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde；8-Chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 157826-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₃
• 分子量: 320.816
• InChiKey: LKRUMGDCBJPQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以43%的产率得到8-chlorocannabiorcichromenic acid
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde 在 盐酸 、 magnesium iodide diethyletherate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-chloro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105

文献信息

• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• New approach for two chromene carboxylic acids having a fully substituted benzene ring
  作者：Seiji Yamaguchi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.059

  日期：2004.9

  Two chromene carboxylic acids having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromenic acid (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized via thermal cyclization of the corresponding four substituted phenyl propargyl ethers.

  通过对相应的四个取代的苯基炔丙基醚进行热环化反应，合成了具有完全取代的苯环的两个色烯羧酸，即8-氯大麻二茂铁铬酸（1）和霉菌色素（2）。
• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。