1-cyano-6,7-dimethoxybenzocycloheptane | 100449-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyano-6,7-dimethoxybenzocycloheptane
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5-carbonitrile
• CAS: 100449-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NAYLWQUFVQSRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-6,7-dimethoxybenzocycloheptane 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(aminomethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,2-diol;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyano-6,7-dimethoxybenzocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。2.儿茶酚咪唑啉衍生物：对α1和α2肾上腺素能受体的生物作用。

  摘要：

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。

  DOI：

  10.1021/jm00154a006

文献信息

• DEBERNARDIS, J. F.;KYNCL, J. J.;BASHA, F. Z.;ARENDSEN, D. L.;MARTIN, Y. C+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 463-467
  作者：DEBERNARDIS, J. F.、KYNCL, J. J.、BASHA, F. Z.、ARENDSEN, D. L.、MARTIN, Y. C+

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally defined adrenergic agents. 1. Design and synthesis of novel .alpha.2-selective adrenergic agents: electrostatic repulsion based conformational prototypes
  作者：John F. DeBernardis、Daniel J. Kerkman、Martin Winn、Eugene N. Bush、David L. Arendsen、William J. McClellan、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1021/jm00148a005

  日期：1985.10

  determined, it was found that the overall pattern of binding affinity results supported the electrostatic repulsion hypothesis. The radioligand binding assay also revealed several highly alpha 2 selective adrenergic agents among these compounds, with the binding selectivity maximizing for compounds having nitrogen substituted with a group no larger than methyl and having a five-membered carbocyclic ring (i.e

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，
• Conformationally defined adrenergic agents. 2. Catechol imidazoline derivatives: biological effects at .alpha.1 and .alpha.2 adrenergic receptors
  作者：John F. DeBernardis、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha、David L. Arendsen、Yvonne C. Martin、Martin Winn、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1021/jm00154a006

  日期：1986.4

  The synthesis and pharmacology of 2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline (A-54741, 4), a very potent alpha-adrenergic agonist, are described. The change in biological activity resulting from variation of the carbocyclic ring size of 4 from four through seven members (2-5) is presented, as well as an explanation that accounts for this change in activity by considering the "exactness

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。