5-氧代庚酸 | 3637-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代庚酸
• 英文名称: 5-oxoheptanoic acid
• 英文别名: 5-ketoheptanoic acid；5-Oxo-heptanoic acid
• CAS: 3637-13-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD01320159
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PHADZMIQVBXNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代庚酸 在 硫酸 作用下， 生成 庚酸
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diethyl 2-propanoylpentanedioate 在 盐酸 作用下， 生成 5-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  Franke; Kroupa, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 69, p. 190

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 、 水 在 氢氧化钡 、 二氧化碳 、 barium carbonate 、 水 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 5-氧代庚酸 作用下， 反应 64.0h， 以giving 5-oxoheptanoic acid (Compound XXI) as a white solid (43.3-45.1 g, 95-99%, lit.112 69%)的产率得到5-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-androgenic cyclo and bicyclo alkenes

  摘要：

  具有公式（i），（ii）和（iii）的化合物，其中R为H，1至6个碳的烷基或CO-R.sub.2，其中R.sub.2为1至6个碳的烷基; R.sub.1为H，CH.sub.3或（CH.sub.2）.sub.m-CH.sub.3; n是具有2至10的整数值，m是具有1至6的整数值，对次级雄激素受体位点具有抗雄激素活性。该化合物可用于治疗哺乳动物，包括患有痤疮、男性型脱发、粘连和瘢痕的人类。该化合物还可有效治疗与雄激素受体相关的其他疾病或症状，例如女性进行乳房增大手术后不良胶囊形成、骨性关节炎和阿尔茨海默病症状。该化合物还对某些微生物和真菌的代谢具有抑制作用，这些代谢通常可以通过抗雄激素化合物进行控制。

  公开号：

  US05264619A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]
  作者：Maria Pérez、Carlos Ramos、Lucia Massi、Silvia Gazzola、Chiara Taglienti、Nihan Yayik、Elies Molins、Antonio Viayna、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01818

  日期：2017.8.4

  A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic δ-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。
• Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Chiral Cycloalkanols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Yun-Ting Liu、Ji-Qiang Chen、Lin-Ping Li、Xin-Yang Shao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01343

  日期：2017.6.16

  A highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted cyclic enones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral cycloalkanols with three contiguous stereocenters. The C═O and C═C bonds of the enone substrates were hydrogenated sequentially in one pot with excellent enantioselectivity (92 to >99% ee) and diastereoselectivity (dr 95:5 to >99:1). The reaction

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。
• Visible-light-promoted radical alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester: Synthesis of oxazolines
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Panyi Huang、Haiyun Zhao、Hao Ding、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.067

  日期：2022.4

  An efficient photocatalytic alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester has been developed. The transformation is taken advantage of alkyl radicals to attack allylic amide with the assist of inexpensive rose bengal as photocatalyst to prepare a series of alkyl substituted oxazolines in moderate to excellent yields. High regioselectivity, operational safety, mild conditions

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。
• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Enzymatic Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of δ-Hydroxy Esters. An Efficient Route to Chiral δ-Lactones
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo016096c

  日期：2002.2.1

  A successful kinetic resolution of a racemic mixture of delta-hydroxy esters 1 was obtained via lipase-catalyzed transesterification (E value up to 360). The combination of the enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed alcohol racemization led to an efficient dynamic kinetic resolution (ee up to 99% and conversion up to 92%). The synthetic utility of this procedure was illustrated by

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。