2-(3,4-dimethoxylphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-4H-chromene | 15236-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxylphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-4H-chromene
• 英文别名: 5-Methyl-7-hydroxy-3',4'-dimethoxy-flavon；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-5-methyl-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-5-methyl-chromen-4-on；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-5-methylchromen-4-one
• CAS: 15236-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: UGBBKNOBQACBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxylphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-4H-chromene 生成 7-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 9,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxylphenyl)-7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  芸香黄酮类化合物及其衍生物的首次合成及其抗乳腺癌活性†

  摘要：

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。

  DOI：

  10.1039/c7ra04971d