4,4-Difluoro-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one | 1185842-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4-Difluoro-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 1185842-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₂
• 分子量: 314.332
• InChiKey: WQDYIDYKXFBEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Difluoro-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-4,4-difluoro-5-(2-phenylethyl)-dihydrofuran-3-(2H)-one 、 (Z)-2-benzylidene-4,4-difluoro-5-(2-phenylethyl)-dihydrofuran-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α,α-二氟炔酮的膦催化环化

  摘要：

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217366
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-chloro-1,1-difluoro-4-phenyl-3-butyn-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到4,4-Difluoro-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α,α-二氟炔酮的膦催化环化

  摘要：

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217366

文献信息

• Phosphine-Catalysed Cyclisation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Véronique Gouverneur、Marie Schuler、Angèle Monney

  DOI：10.1055/s-0029-1217366

  日期：2009.7

  2-Benzylidene-4,4-difluorodihydrofuran-3(2H)-ones were synthesised in 58―86% yield via phosphine-promoted cyclisation of β-hydroxy-α,α-difluoroynones. The benzylidene group was found to be a suitable masked carbonyl group, thereby allowing for the validation of a novel route to 3,3-difluoro-2-hydroxy-γ-lactols.

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。