(E)-5-Methylthiopent-3-en-2-one | 113681-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-Methylthiopent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-methylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 113681-61-1
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: ISYPMKKIGZOINV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 2-甲硫基乙醛 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-5-Methylthiopent-3-en-2-one 、 (E)-5-Methylthiopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methylenomycin B: A New Synthesis from a β-Ketophosphonate

  摘要：

  美克酮霉素B (1) 通过四个步骤从二乙基2-氧基丙烷磷酸酯 (5) 制备而成，产率为26%。该合成的关键步骤包括5与甲基硫醇乙醛 (7) 的威提希-霍尔纳反应，随后是丙酰阴离子当量对形成的α-烯酮4的1,4-加成，得到4-(甲基硫甲基)-庚-2,5-二酮 (3)，该化合物是该抗生素的无环前体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28041

文献信息

• US4355184A
  申请人：——

  公开号：US4355184A

  公开（公告）日：1982-10-19
• Methylenomycin B: A New Synthesis from a β-Ketophosphonate
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1987-28041

  日期：——

  Methylenomycin B (1) was prepared from diethyl 2-oxopropanephosphonate (5) in four steps in 26% yield. The key steps in this synthesis include the Wittig-Horner reaction of 5 with methylthioethanal (7) followed by the 1,4-addition of a propionyl anion equivalent to the α-enone 4 formed affording 4-(methylthiomethyl)-hepta-2,5-dione (3) which is an acyclic precursor of the title antibiotic.

  美克酮霉素B (1) 通过四个步骤从二乙基2-氧基丙烷磷酸酯 (5) 制备而成，产率为26%。该合成的关键步骤包括5与甲基硫醇乙醛 (7) 的威提希-霍尔纳反应，随后是丙酰阴离子当量对形成的α-烯酮4的1,4-加成，得到4-(甲基硫甲基)-庚-2,5-二酮 (3)，该化合物是该抗生素的无环前体。