5-氨基-(2-羟乙基)-4-吡唑甲酸 | 58046-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-(2-羟乙基)-4-吡唑甲酸
• 中文别名: 1-(2-羟乙基)-5-氨基吡唑-4-甲酸；5-氨基-1-(2-羟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸；5-氨基-1-(2-羟乙基)-吡唑-4-甲酸
• 英文名称: N-hydroxyethyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-4-carboxy-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazole；3-Amino-2-(2-hydroxy-aethyl)-4-carboxy-pyrazol；5-Amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 58046-50-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: MNYCPVYUUASZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C (decomp)
• 沸点：
  461.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-(2-羟乙基)-4-吡唑甲酸 在 水 作用下， 以87.18%的产率得到5-氨基-1-(2-羟乙基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种N-羟乙基-5-氨基-1H吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑的合成方法：以N,N‑二甲基甲酰胺为原料通过与硫酸二甲酯、氰乙酸R酯一锅法反应制备2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯；2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯与β‑羟基乙肼经环合、水解制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸；N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸经脱羧制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑；其中R为C4以下烷烃基团。本发明提供的合成方法具有可操作性强，经济效益高和收率高的优点。

  公开号：

  CN113135857A
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72.14%的产率得到5-氨基-(2-羟乙基)-4-吡唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种N-羟乙基-5-氨基-1H吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑的合成方法：以N,N‑二甲基甲酰胺为原料通过与硫酸二甲酯、氰乙酸R酯一锅法反应制备2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯；2‑氰基‑3‑(二甲基氨基)丙烯酸R酯与β‑羟基乙肼经环合、水解制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸；N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑‑4‑甲酸经脱羧制备N‑羟乙基‑5‑氨基‑1H吡唑；其中R为C4以下烷烃基团。本发明提供的合成方法具有可操作性强，经济效益高和收率高的优点。

  公开号：

  CN113135857A

文献信息

• Telescoping Synthesis of 5-Amino-4-Nitroso-1-Alkyl-1H-Pyrazole Salt
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20130217891A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1H-pyrazole salt derivatives of formula (I), the compound (I) itself, and its use as an intermediate in the fabrication of 1-alkyl-4,5-diaminopyrazole salts of general formula (IX). The compounds of formula (IX) can be used as precursor dyes in oxidative hair dye compositions. R is a mono- or poly-substituted or unsubstituted, straight or branched, saturated or mono- or poly-unsaturated, alkyl group. HZ and HZ′ are organic or mineral acids.

  公式（I）的5-氨基-4-亚硝基-1-烷基-1H-吡唑盐衍生物的伸缩合成，化合物（I）本身，以及其作为1-烷基-4,5-二氨基吡唑盐的中间体在制备中的用途，其通式为（IX）。通式（IX）的化合物可用作氧化性染发剂组合物中的前体染料。R是单取代或多取代或未取代的直链或支链、饱和或单取代或多不饱和的烷基基团。HZ和HZ′是有机或无机酸。
• Preparation of 4,5-diamino-1-(substituted)-pyrazole and acid addition salts thereof
  申请人：Chamberlin Steven Kim

  公开号：US20070037987A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed is an improved process for the preparation of 4,5-diamino-1-(substituted)pyrazoles and acid addition salts thereof by coupling the corresponding 5-amino-1-(substituted)pyrazole with an aromatic diazonium compound to produce an intermediate azo compound and contacting the intermediate azo compound with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to produce 4,5-diamino-1-(substituted)pyrazoles. Also disclosed is a decarboxylation process for the preparation of a 5-amino-1-(substituted)pyrazole by heating a solution comprising a 5-amino-4-carboxy-1-(substituted)pyrazole, an inorganic acid and an inert solvent.

  本发明公开了一种改进的工艺，用于制备4,5-二氨基-1-(取代)吡唑及其酸加成盐，其方法是将相应的5-氨基-1-(取代)吡唑与芳香族重氮化合物偶联，生成中间偶氮化合物，然后在氢化催化剂的存在下将中间偶氮化合物与氢接触，制备4,5-二氨基-1-(取代)吡唑。本发明还公开了一种脱羧工艺，以制备5-氨基-1-(取代)吡唑，其方法是通过加热包含5-氨基-4-羧基-1-(取代)吡唑、无机酸和惰性溶剂的溶液进行脱羧反应。
• Preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)-pyrazole and acid addition salts thereof
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06452019B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Disclosed is an improved process for the preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)pyrazole and acid addition salts thereof such as the addition salt from sulfuric acid. The process comprises a novel combination of steps beginning with an alkyl(alkoxymethylene)cyanoacetate and 2-hydroxyethylhydrazine and the formation of intermediate compounds 5-amino-4-alkoxycarbonyl-1-(2′-hydroxyethyl)pyrazole (I), 5-amino-4-carboxyl-1-(2′-hydroxyethyl)pyrazole (II), 5-amino-1-(2′-hydroxyethyl)pyrazole (III), 5-amino-1-(2′-hydroxyethyl)4-nitrosopyrazole (IV).

  本发明公开了一种改进的制备4,5-二氨基-1-(2'-羟乙基)吡唑及其酸加成盐（如硫酸加成盐）的方法。该方法包括一系列新颖的步骤，从烷基（烷氧甲基）氰乙酸酯和2-羟乙基肼开始，形成中间化合物5-氨基-4-烷氧羰基-1-(2'-羟乙基)吡唑（I）、5-氨基-4-羧基-1-(2'-羟乙基)吡唑（II）、5-氨基-1-(2'-羟乙基)吡唑（III）、5-氨基-1-(2'-羟乙基)4-硝基吡唑（IV）。
• Preparation of 4,5-diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyradazole and acid addition salts thereof
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1342716A2

  公开（公告）日：2003-09-10

  Disclosed is an improved process for the preparation of 4,5-diamino-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazole and acid addition salts thereof such as the addition salt from sulfuric acid. The process comprises a novel combination of steps beginning with an alkyl (alkoxymethylene)cyanoacetate and 2-hydroxyethylhydrazine and the formation of intermediate compounds 5-amino-4-alkoxycarbonyl-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazole (I), 5-amino-4-carboxyl-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazole (II), 5-amino-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazole (III), 5-amino-1-(2'-hydroxyethyl)4-nitrosopyrazole (IV),

  本发明公开了一种制备 4,5-二氨基-1-(2'-羟乙基)吡唑及其酸加成盐（如硫酸加成盐）的改进工艺。该工艺包括从烷基（烷氧基亚甲基）氰乙酸酯和 2-羟乙基肼开始，并形成中间化合物 5-氨基-4-烷氧羰基-1-(2'-羟乙基)吡唑 (I)的新颖步骤组合、5-氨基-4-羧基-1-(2'-羟乙基)吡唑 (II)、5-氨基-1-(2'-羟乙基)吡唑 (III)、5-氨基-1-(2'-羟乙基)4-硝基吡唑 (IV)、
• Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1H-pyrazole salts
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2628730A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  A telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1H-pyrazole salt derivatives of formula (I), the compound (I) itself, and its use as an intermediate in the fabrication of 1-alkyl-4,5-diaminopyrazole salts of general formula (IX). The compounds of formula (IX) can be used as precursor dyes in oxidative hair dye compositions. R is a mono- or poly- substituted or unsubstituted, straight or branched, saturated or mono-or poly- unsaturated, alkyl group. HZ and HZ' are organic or mineral acids.

  式（I）的 5-氨基-4-亚硝基-1-烷基-1H-吡唑盐衍生物的伸缩合成法、化合物（I）本身及其在制造通式（IX）的 1-烷基-4,5-二氨基吡唑盐时作为中间体的用途。式（IX）化合物可用作氧化染发组合物中的前体染料。 R 是单个或多个取代或未取代的、直链或支链、饱和或单个或多个不饱和烷基。HZ 和 HZ' 是有机酸或矿物酸。