5-氨基-(9ci)-3-吡啶甲胺 | 754129-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-(9ci)-3-吡啶甲胺
• 英文名称: 5-(aminomethyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-5-aminomethyl-pyridin；5-aminomethyl-pyridin-3-ylamine
• CAS: 754129-80-1
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD07367910
• 分子量: 123.158
• InChiKey: CTFJYLZAHUEGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris anhydride 、 5-氨基-(9ci)-3-吡啶甲胺 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5R,6S,12R,13S,19R,20S)-2,9,16-tris((5-aminopyridin-3-yl)methyl)-5,6,12,13,19,20-hexahydro-1H-5,20:6,12:13,19-trimethanotriphenyleno[2,3-f:6,7-f':10,11-f'']triisoindole-1,3,8,10,15,17(2H,9H,16H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  带有门控篮的手性客人的诱捕：对映体的动力学区分可以通过门控吗？

  摘要：

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立

  DOI：

  10.1002/chem.201204344
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-氨基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氨基-(9ci)-3-吡啶甲胺
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine Dicarboxamide Compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。

  公开号：

  US20160257653A1

文献信息

• On the role of guests in enforcing the mechanism of action of gated baskets
  作者：Yian Ruan、Bao-Yu Wang、Jeremy M. Erb、Shigui Chen、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1039/c3ob41511b

  日期：——

  We designed and prepared a spacious and gated basket of type 2 (V = 318 Å3) in ten synthetic steps. With the assistance of 1H NMR spectroscopy, we found that the pyridine gates at the rim of 2 form a seam of N–H⋯N hydrogen bonds, thereby adopting right- (P) and left-handed (M) helical arrangements. The recognition characteristics of the smaller basket 1 (V = 226 Å3) and the larger 2 for various solvents as guests were quantified by 1H NMR spectroscopy in CD2Cl2 (61 Å3), CDCl3 (75 Å3), CFCl3 (81 Å3) and CCl4 (89 Å3); the apparent guest binding equilibria Ka were found to be inversely proportional to the affinity of bulk solvents KS for populating each host. The rate of the P/M racemization (krac, s−1) was, for both 1 and 2, studied in all four solvents using dynamic NMR spectroscopy. From these experiments, two isokinetic relationships (ΔS‡P/Mvs. ΔH‡P/M) were identified with each one corresponding to a different mechanism of P/M racemization. A computational study (B3LYP/6-31+G**//PM6) of 1 and 2 in the gas phase indicates two competing racemization pathways: (a) RM1–2 describes a pivoting of a single gate followed by the rotation of the remaining two gates, while (b) RM3 depicts simultaneous (geared) rotation of all three gates. The racemization of the larger basket 2, in all four solvents (packing coefficient, PC = 0.19–0.28), conformed to one isokinetic relationship, which also coincided with the operation of the smaller basket 1 in CD2Cl2 (PC = 0.27). However, in CDCl3, CFCl3 and CCl4 (PC = 0.33–0.39), the mode of action of 1 appears to correlate with a different isokinetic relationship. Thus, we propose that the population of the basket's inner space (PC) determines the mechanism of P/M racemization. When PC < 0.3, the mechanism of operation is RM1–2, whereas, a greater packing, represented when PC > 0.3, enforces the geared RM3 mechanistic alternative.

  我们通过十个合成步骤设计并制备了一个宽敞且有门控的 2 型篮子（V = 318 Å3）。在 1H NMR 光谱的帮助下，我们发现 2 边缘的吡啶门形成了 N-H⋯N 氢键的接缝，从而采用了右手（P）和左手（M）螺旋排列。在 CD2Cl2（61 Å3）、CDCl3（75 Å3）、CFCl3（81 Å3）和 CCl4（89 Å3）中，通过 1H NMR 光谱定量分析了较小的筐体 1（V = 226 Å3）和较大的筐体 2 对各种溶剂作为客体的识别特征；发现表观客体结合平衡 Ka 与大块溶剂 KS 填充每个宿主的亲和力成反比。使用动态核磁共振光谱法研究了 1 和 2 在所有四种溶剂中的 P/M 消旋化速率（krac，s-1）。通过这些实验，确定了两种等动力学关系（ΔS‡P/Mvs.对 1 和 2 在气相中的计算研究（B3LYP/6-31+G**//PM6）表明了两种相互竞争的消旋化途径：(a) RM1-2 描述了单个栅极的旋转，然后是其余两个栅极的旋转，而 (b) RM3 描述了所有三个栅极的同时（定向）旋转。较大的筐体 2 在所有四种溶剂中的消旋化（堆积系数，PC = 0.19-0.28）符合一种等动力学关系，这也与较小的筐体 1 在 CD2Cl2 中的操作（PC = 0.27）相吻合。然而，在 CDCl3、CFCl3 和 CCl4（PC = 0.33-0.39）中，1 的作用模式似乎与不同的等动力学关系相关。因此，我们认为篮内空间（PC）的人口数量决定了 P/M 消旋化的机制。当 PC < 0.3 时，运行机制为 RM1-2，而当 PC > 0.3 时，更大的包装则强制执行等速 RM3 机制。
• Wang, Bao-Yu; Rieth, Stephen; Badjic, Jovica D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7250 - 7252
  作者：Wang, Bao-Yu、Rieth, Stephen、Badjic, Jovica D.

  DOI：——

  日期：——
• BENZAZEPINE DICARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3265458A1

  公开（公告）日：2018-01-10
• PH SWITCHABLE REAGENTS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：IMPOSSIBLE FOODS INC.

  公开号：US20160222054A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure provides materials and methods for synthesis and use of pH switchable ligands.
• US9475775B2
  申请人：——

  公开号：US9475775B2

  公开（公告）日：2016-10-25