5-bromo-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1360599-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole；5-bromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1360599-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: OIDAQLVCKXUPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromo-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚与1-Aryltriazenes的钯催化直接C2芳构化

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1002/asia.201402274

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Site-Selective Desulfitative Arylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Mingyue Wu、Jiaying Luo、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng、He-An Luo

  DOI：10.1002/adsc.201100603

  日期：2012.2

  An efficient method was developed for the desulfitative arylation of indoles with sodium sulfinates using palladium as catalyst and copper chloride dihydrate as oxidant. The direct arylation occurred exclusively in the C-2 position of indoles and proceeded well for a range of different substrates.

  开发了一种有效的方法，以钯为催化剂，氯化铜二水合物为氧化剂，用亚磺酸钠对吲哚进行脱硫芳基化。直接芳基化仅发生在吲哚的C-2位置，并且对于一系列不同的底物进行得很好。