methyl (3S)-3-[3-(3-cyanopropylamino)propylamino]-3-phenylpropanoate | 163083-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[3-(3-cyanopropylamino)propylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 163083-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: SAELSIDLMAPCEY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[3-(3-cyanopropylamino)propylamino]-3-phenylpropanoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 三(二甲基氨基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-3-(benzhydrylamino)-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl (3S)-3-[3-(3-cyanopropylamino)propylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221