ethyl (R)-5-(allyloxy)-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1334180-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-5-(allyloxy)-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (5R)-3-oxo-5-phenyl-5-prop-2-enoxypentanoate
• CAS: 1334180-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CLTBRTKJWCSTSN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-5-(allyloxy)-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanenitrile 在 甲烷磺酸 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 ethyl (R)-5-(allyloxy)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082

文献信息

• Synthesis of the Anti-HIV Agent (−)-Hyperolactone C by Using Oxonium Ylide Formation-Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Stanislav Man

  DOI：10.1002/chem.201101082

  日期：2011.8.22

  Starting from readily available (S)‐styrene oxide an asymmetric synthesis is described of the naturally occurring anti‐HIV spirolactone (−)‐hyperolactone C, which possesses adjacent fully substituted stereocenters. The key step involves a stereocontrolled RhII‐catalysed oxonium ylide formation–[2,3] sigmatropic rearrangement of an α‐diazo‐β‐ketoester bearing allylic ether functionality. From the resulting

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。