1-(2-cycloheptyl-4-methoxyphenyl)-2-diazoethanone | 1443686-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-cycloheptyl-4-methoxyphenyl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 1-(2-Cycloheptyl-4-methoxyphenyl)-2-diazoethanone
• CAS: 1443686-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: PYDWDWCPIZWIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cycloheptyl-4-methoxyphenyl)-2-diazoethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以36%的产率得到6'-methoxyspiro[cycloheptane-1,1'-inden]-3'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳族亚胺与伯和仲烷基卤化物的邻位烷基化

  摘要：

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。

  DOI：

  10.1021/ja403759x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.52h， 生成 1-(2-cycloheptyl-4-methoxyphenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳族亚胺与伯和仲烷基卤化物的邻位烷基化

  摘要：

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。

  DOI：

  10.1021/ja403759x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。