α-aminoisobutyroyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate | 71811-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-aminoisobutyroyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-4-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-5-oxopentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 71811-17-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 435.4
• InChiKey: LFYJQXBYFZZNOF-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidine-N-acetylmuramic acid 、 α-aminoisobutyroyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77.6%的产率得到N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-muramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kundu; Rizvi; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 409 - 413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyloxycarbonyl-α-aminoisobutyroyl-D-isoglutamine benzyl ester 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 α-aminoisobutyroyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Glucosamine derivatives

  摘要：

  以下公式化合物及其生理上可接受的盐是新颖的，并具有出色的免疫刺激活性：##STR1##

  公开号：

  US04430265A1

文献信息

• Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.
  作者：TSUNEHIKO FUKUDA、SHIGERU KOBAYASHI、HIDEFUMI YUKIMASA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2215

  日期：——

  3-(2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) propanoic acid, 10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoic acid, 6-(2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinon-6-yl)-hexanoic acid, 9-(2-methyl-1, 4-naphthoquinon-3-yl) nonanoic acid were coupled to Nacetyl-6-O-aminoacylmuramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamines by the active ester method. The aminoacyl residues used were Gly, β-Ala, L-Pro, L-Leu, D-Leu, Ahx and Aud. Most of the resulting derivatives showed more potent adjuvant activity than N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, an active constituent of mycobacterial cell wall peptidoglycan, for the induction of delayed-type hypersensitivity. The strength of the activity was affected by the combination of quinonyl acids and linking amino acids, and the present study indicated that the incorporation of an ω-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) alkanoyl moiety through Leu was most favorable.

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。
• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677B1

  公开（公告）日：1982-10-13
• US4430265A
  申请人：——

  公开号：US4430265A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Glucosamine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04430265A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Compounds of the following formula and their physiologically acceptable salts are novel and have excellent immunostimulatory activity: ##STR1##

  以下公式化合物及其生理上可接受的盐是新颖的，并具有出色的免疫刺激活性：##STR1##
• Kundu; Rizvi; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 409 - 413
  作者：Kundu、Rizvi、Srivastava、Haq、Mathur

  DOI：——

  日期：——