(S)-methyl 2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoate | 1277172-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoate methyl ester；methyl (2S)-2-[4-(benzamidomethyl)triazol-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1277172-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: BMKNWHBKDICYJR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  点击合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酰基衍生物作为新型蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂

  摘要：

  通过强大的点击化学技术来有效地构建三唑基肽模拟物，以发现基于小分子的化学治疗剂，是当今药物开发中的一项有前途的战略。在这里，新型的单三唑或双三唑氨基酸衍生物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）快速实现的。随后对几种同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）进行的体外酶促测定确定三唑基二聚体为细胞周期分裂25B（CDC25B）磷酸酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1517
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-methyl 2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种独特而快速的方法，可以有效地开发基于“点击”伪糖肽的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.126

文献信息

• A unique and rapid approach toward the efficient development of novel protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitors based on ‘clicked’ pseudo-glycopeptides
  作者：Jin-Wei Yang、Xiao-Peng He、Cui Li、Li-Xin Gao、Li Sheng、Juan Xie、Xiao-Xin Shi、Yun Tang、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.126

  日期：2011.2

  binding affinity of the inhibitors with the targeted PTP. Docking simulation was eventually conducted to propose plausible binding modes of this compound series with PTP1B and CDC25B. Our approach readily realized from naturally abundant raw materials (sugar and amino acid) and via facile, regioselective and expeditious synthetic method (microwave-assisted click reaction) might provide new insights toward

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接
• Click Synthesis of Triazolyl Phenylalaninyl and Tyrosinyl Derivatives as New Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Lei Cui、Xiao-Peng He、Li-Xin Gao、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1002/jhet.1517

  日期：2013.5

  The efficient construction of triazolyl peptidomimetics via the powerful click chemistry for the discovery of small molecule‐based chemotherapeutic agents represents a promising strategy in drug development today. Herein, the synthesis of novel mono‐triazolyl or bis‐triazolyl amino acid derivatives was rapidly achieved via microwave‐assisted Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition (CuAAC)

  通过强大的点击化学技术来有效地构建三唑基肽模拟物，以发现基于小分子的化学治疗剂，是当今药物开发中的一项有前途的战略。在这里，新型的单三唑或双三唑氨基酸衍生物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）快速实现的。随后对几种同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）进行的体外酶促测定确定三唑基二聚体为细胞周期分裂25B（CDC25B）磷酸酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新特异性抑制剂。