Tert-butyl 3-amino-1-methoxycarbazole-9-carboxylate | 1618096-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-amino-1-methoxycarbazole-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-1-methoxycarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1618096-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CKWWVHYRBOVNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[3-Methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate 、 Tert-butyl 3-amino-1-methoxycarbazole-9-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以66%的产率得到murrastifoline B
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F

  摘要：

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338621
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 Tert-butyl 3-amino-1-methoxycarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F

  摘要：

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338621

文献信息

• First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0033-1338621

  日期：——

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.