5-氨基-1-(3-氯-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 15070-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(3-氯-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-氨基-1-(3-氯苯)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(3-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 15070-84-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD00973941
• 分子量: 237.645
• InChiKey: LNIMZORHQHNQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-氯-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-氨基-1-(3-氯-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• [EN] NOVEL MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013022818A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的公式(Ia)：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Potent, Orally Bioavailable, and Efficacious Macrocyclic Inhibitors of Factor XIa. Discovery of Pyridine-Based Macrocycles Possessing Phenylazole Carboxamide P1 Groups
  作者：James R. Corte、Donald J. P. Pinto、Tianan Fang、Honey Osuna、Wu Yang、Yufeng Wang、Amy Lai、Charles G. Clark、Jung-Hui Sun、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Mahammed Kaspady、Premsai Rai Neithnadka、Yi-Xin Cindy Li、Karen A. Rossi、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Zhen Lou、Timothy W. Harper、Christine Huang、Joanna J. Zheng、Jeffrey M. Bozarth、Yiming Wu、Pancras C. Wong、Earl J. Crain、Dietmar A. Seiffert、Joseph M. Luettgen、Patrick Y. S. Lam、Ruth R. Wexler、William R. Ewing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01768

  日期：2020.1.23

  Factor XIa (FXIa) inhibitors are promising novel anticoagulants, which show excellent efficacy in preclinical thrombosis models with minimal effects on hemostasis. The discovery of potent and selective FXIa inhibitors which are also orally bioavailable has been a challenge. Here, we describe optimization of the imidazole-based macrocyclic series and our initial progress toward meeting this challenge

  XIa因子（FXIa）抑制剂是有前途的新型抗凝剂，在临床前血栓形成模型中显示出优异的疗效，对止血的影响极小。有效和选择性的FXIa抑制剂的口服生物利用性的发现一直是一个挑战。在这里，我们描述了基于咪唑的大环系列的优化以及我们在应对这一挑战方面的初步进展。着眼于取代咪唑支架和设计新的P1基团的两管齐下的策略导致发现了有效的，口服可生物利用的基于吡啶的大环FXIa抑制剂。此外，具有苯基咪唑羧酰胺P1的基于吡啶的大环化合物19在兔血栓形成模型中对相关的凝血酶表现出优异的选择性，并显示出抗血栓形成的功效。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS NON-STEROIDAL GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Campbell Ian Baxter

  公开号：US20100035926A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation.

  本发明提供式(I)的化合物，它们的制备方法，包含这些化合物的制药组合物以及制备这些组合物的方法，中间体，以及将这些化合物用于制造治疗药物，特别是用于治疗炎症的药物。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Barnett Heather Anne

  公开号：US20100234441A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or autoimmune conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物，其制备过程，包括化合物的制剂和制备该制剂的制备方法，中间体以及化合物用于制备治疗药物，特别是用于治疗炎症，过敏和/或自身免疫疾病的用途。
• Non-Steroidal Glucocorticoid Inhibitors and Their Use in Treating Inflammation, Allergy and Auto-Immune Conditions
  申请人：BARNETT Heather Anne

  公开号：US20120277279A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or auto-immune conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物：它们的制备方法，包括这些化合物的制剂以及该制剂的制备方法，中间体以及使用这些化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症，过敏和/或自身免疫疾病。